意欲的でとっても素敵ですね！応援します！！

とはいえ…　これはかなりケースバイケースという気もしますので、直接の回答ではなくて恐縮ですが自分からは判断基準のご提案を載せておきます！

１，人生で生涯あと1冊しか作れないとなったら何を作るか　で考える
トピ主さんはもう既に1ヶ月ずっとお悩み続けてきたということで、どのご本も甲乙つけがたいのだとは重々承知ですが…
やはり、同人活動は本人の作りたい気持ちに正直であることが一番大切だと自分は思います。情熱の源泉もそこだと思いますので…
なので、荒っぽい方法ではありますが、もし仮に何かの原因で人生であと1冊しか作れないとしたらどれを選ぶか、と考えてみると少し見えてくるものがあるかもしれません。
(実際のところ、二次創作だと有名作家さんとネタが被ってしまったり、公式の展開如何で予期せずお蔵入りにせざるを得なくなるという状況もあり得たりしますので…)

２，早く作れそうなものから先に作る
絶対に3冊並べたい！という気持ちを優先するのであれば、早く作れるものから着手するのもいいと思います。おっしゃるように描きやすいキャラクターだったり、短めで収めやすいストーリーだったり。
実際に手を動かして原稿が完成していけば、早く決めなきゃ！という焦りも減って、安心して取り組めるようになる効果もある気がします。

３，とりあえず全部ネームまでやってみる
もう進めていらっしゃったらすみません。「描く」とおっしゃってるので漫画描きさんかなと想定しましたが、とりあえず今作ろうと考えているものを一度ざっくりネーム(またはプロット)までやってみて、その手応えというか、心の動き具合で決めるのもいいと思います。

色んなキャラが卓上に並んでいるのは自分はぜんぜん気にしません。好きなんだなーというくらいで。
CPの被りについては、ジャンル内での温度感と言うか、逆CP過激派みたいな方がもし多いようでしたらアレかなと思いますが、これもケースバイケースかもしれません…

あまり参考にならずすみません、頑張ってください！