関東在住ですが、大阪との往復をそこそこしていますので、参考までに。

サークル参加の当日に、東京に入るのはお勧めしません。夜行高速バスの到着時間が読めないのは日常茶飯事と思って差し支えありません。大雪で道路が通行止になれば（大雪の予報があれば）、バスは軒並み運休です。
列車も安心できません。大阪から東京に向かってだけ使える寝台特急「サンライズ瀬戸・出雲」も、冬コミ当日に到着する列車が、岡山県内の人身事故の煽りで新大阪駅で運転を打ち切られました。
乗車していた方は、始発の新幹線（ただし自由席）に振替乗車できましたが、品川からタクシーを飛ばしてなんとかサークル入場時間に間に合ったようです。

各旅行代理店で発売中の、「新幹線＋宿泊」プランを使いますと、列車の変更はできませんが、往復の新幹線の料金＋α程度でホテルに泊まれる商品が出ています（フリープランと呼ばれます）。航空各社を利用するパッケージもありますので、調べてみてはいかがでしょうか。