一次創作の方ですが、私が20代、お相手50代オーバーの方々とよく交流しています。
学術的な交流でもあるので、ちょっとトピ主さんの想定と違っていたらごめんなさい。

基本はSNSでの交流ですが、リアルでのお茶会(本当にお茶会です)でも交流しています。
ネット慣れしていない人だと、返信に困るというか、「どういう意味だ？」とか、「なんて返したらいいんだ？」みたいなコメントを送ってくる方も多く、そういうところは悩みました。

「おじさん構文」みたいなのではなくて……例えが見つからないんですけど……。

でも、正直それ以外で困ったこととかはありません。
若者扱い、孫扱いはめちゃくちゃされましたが、最年少が自分なので事実だし、仕方ないし、嫌味とかそういったことではないのも分かっていたので。

逆に、年齢を重ねられた諸先輩方なので、とても造形が深くていつも勉強になりました。1を聞くと10にも100にも返してくれるというか。
若者文化にも関心を持っている方が多く、その割に私はそちら方面が疎いので、一緒に勉強していこうよと誘ってもらって、めちゃくちゃ流行りの音楽を聞いたり映画を観たりもしました！

やっぱり同世代の友達とはちょっと違うし、さりげなくリードしてもらってるなって感覚はあります。でも、基本的には対等だし、対等でいたいなって思ってます。
もう5年以上の付き合いになり、私も私生活が一変してしまっているので、今はたまにSNSでやりとりをする程度になってしまっています。
でも、とても品のある振る舞いをされる方々なので、今も人生の先輩としても尊敬しています。

初めはどんな相手でも探り探りになるとは思います。でも、一人の人間として相手を見て、尊重してあげれば、案外年齢差なんて気にならないかなぁと個人的には思います。

まさに20歳くらい年下の方と、よく通話させていただいてます。
確かにジェネレーションギャップはたまに感じますが(先方はデジタルネイティブでこちらはアナログが長かったことによる感覚の違いとか)、幸いそれもネタとして楽しんでくださってるご様子で、案ずるより産むがやすしではないですけど、あまり深く悩みすぎずに気楽にお話してみるといいんじゃないかなあと思います。
話をするようになって最初の頃は、漫画や映画などどんな作品が好きかとか、作業環境の話をよくしてました。
そのうちに、お互いにホラー映画が好きだったりヘビーユーザーになってるYoutubeチャンネルが同じだったりといったことが少しずつわかっていって、話題に悩むこともなくだらだらと数時間くらい話続けてもまだ話し足りないくらいになりました。

でも確かに、アドバイスおばさんになったりしないようには気を付けてはいます…。
その年齢や年代の常識は自分の常識とは違いますし、自分の方が経験が豊富と決めつけると危険なので、基本的には傾聴の姿勢を崩さないようにいようと心がけてます。
まったく知らない国の人と異文化交流をしているくらいのつもりでお話させていただいてる感じです。
実際、「自分がその年齢の頃とはまったく常識が違うんだなあ」と思うお話も多いので、マジで異文化に感じてます。