skeb公式が述べていた手順は、トピ主さんのおっしゃる内容と合致しています。
ただ、依頼履歴が残るかどうかまでは判断しかねます。
依頼履歴が消えるパターンとしては、次の通りだという認識があるので書き残しておきます。
例）
　skebアカウントA(納品5件)⇔Twitterアカウントa
　skebアカウントB(納品3件)⇔Twitterアカウントb

skebアカウントAにTwitterアカウントbを連携させる。
TwitterアカウントbでskebアカウントBにログインし、skebアカウントAを選択。
　skebアカウントA(納品5件)⇔Twitterアカウントb
　skebアカウントB(削除)⇔

要は、
消えるskebアカウントでログインして、
残したいskebアカウントIDを指定して連携させれば、
過去の納品履歴は残るということです。

skebの「Twitterアカウントの付け替え」は、
Twitterが凍結されるなどされてログインできなくなったアカウントを、
新規Twitterアカウントでログインできるようにするためのものです。
なので、古いskebアカウントを残して、新しいskebアカウントが消える仕様になっています。

そのため、新しいTwitterアカウント、消えても良いskebアカウントでログインして作業すれば問題ないかと思います。
トピ主さんの書かれている手順はまさにその通りなので、古いskebアカウントの納品履歴はそのまま残ると思います。