しないといけないなんてことはないし、あなたの言うようなあり方がいいと考えてる人も結構な数がいると思います。ただ、｢ジェンダー差別はいけないこと｣という考え方が若い人を中心に浸透しつつあるので、今後はそれがスタンダードになると思います。だから一般大衆に受けるかというと少々疑問かもです。

でも趣味の二次創作でくらい、抑圧されたものを解放してもいいんじゃないでしょうか。そういうの好きな人は必ずいると思いますよ。

そもそもジェンダー問題って個人の自由を尊重しよう、そういうの気にせず好きに振舞っていいんだよっていう名目なものだとばかり思っているので、キャラ次第としか言いようがないですね…一次創作ならほんとに自由ですが、二次創作ってキャラクターは出来上がってるものですしそれにそぐう言動であればいいですが、キャラ崩壊してしまうとそれは別の反感を買うと思います…

世界観自体だと、原作が昔の時代だとかそういう何かがあればむしろ時代に沿っているなと思いますね、オメガバースとかもその色はありそうです
いうて描きたけりゃ描いていいんですよ！評価されるかとは全然別の話ですけど…

他人に押し付ける形がダメなんじゃない？

〇俺は男だから自分より力の弱い者を守るぜ！
×お前は男なんだからピンクを身に着けてはならん！

〇あたしブラジャー選ぶの楽しい！女の子に生まれて良かった＾＾
×あんたは女なんだから好きな人にはおさんどんにタオパンパするべき！

〇俺は長男だから頑張れる！
×お兄ちゃんなんだから譲ってあげなさい！

二次創作の原作の時代背景によるんじゃないでしょうか。
トピ主さんと同じように私もたまにその点考えたりしますが、やはり古典歴史ものでジェンダーレス概念を持ち出すとへんてこになるので、男尊女卑極まれりな概念でやってます。

二次ならキャラがそういうこと言いそうor言わなそうっていう印象が変わらなければどうでもいい。

キャラ解釈による。
1980年代19990年代の典型的な型にはまったキャラなら言うかもだし、演出上の表現だとわかるので読む、といった例が挙げられる。
キャラクターがジェンダーレス系なのに書き手がそういう思想だから「男は～女は～」って言ってるの見たら「こいつとは一生分かりあえないな」ブロック終わり。

多様性を掲げすぎて逆に多様性を禁止してる感はありますね。
これはあくまでもたとえですけど、｢私女の子だからフリフリの服大好き💓💞｣みたいなキャラを描いたら｢女性への偏見だ！｣と言われそうな空気はあるな〜と思います。
創作者としては、そういうキャラを出すことを少し躊躇ってしまいます。
二次創作については、原作のキャラが上記みたいならそう描けばいいし、逆にツイフェミみたいなキャラならそういう風に描けばいいと思います。
原作があるならそれに従うのが1番ですよ(従わなかった場合は解釈違いになることもあるので……)

そんなの、キャラ解釈がすべてでしょ
でも受け入れられない人も絶対いると思うし人によってはダメージを受けることもあるだろうから、自分で書くなら「前時代的なジェンダー観描写があります」とでも入れるかな

作品の世界観がどうか、そのキャラは固定観念に縛られるタイプかそうでないかによる
昔の世界観でもそれに囚われないキャラが主語デカで男は◯◯で女は◯◯とか言ってたらハア？ってなってその人の作品はもう見ないなー

基本はキャラ解釈が原作と近いかどうかだと思う。女の子らしい女性キャラを男性っぽくするのも、ジェンダーレスな男性キャラを昔ながらの男らしさにこだわるキャラにするのもどちらも違うかな。
そこのキャラ解釈は書き手次第だからトピ主さんが「このキャラは男らしさを大事にするキャラだ」と思うならそう書けばいいと思う。
評価されるかどうかは知らないけど。

自分もトピ主さんみたいに考えたことあります。でも、結局、そのキャラに合ってればいいんじゃないかなと自分で結論を出しました。そのキャラが「男らしさ」「女らしさ」を言い出しそうなキャラであれば、それでいいんじゃないかと。
極端な話、原作では男らしさ全開で女性を守ってるキャラが、二次創作の中で急にジェンダーレスが云々とか言い出したらおかしいじゃないですか。原作の解釈に近付けることが全てです。