Tシャツ→シャツ
Yシャツ→襟付きのシャツorワイシャツ
A組→全角Aで縦向き

どうでもいいけどワイシャツって元々はホワイトシャツだから青いワイシャツとかが個人的に気持ち悪くて、白以外の時は襟付きって表現固定にしてます。

縦書きの時は大文字で表記してます。
そうすれば横にならないので。

全角アルファベットガンガン使う〜

仕事でも書籍を作っていますが、毎回いろんなパターンで悩む問題ですが、読みやすくなることを前提に決めることが多いです。
トピ主さんの例のようなTシャツ、Ａ組など日本語と合わせてセットで意味をなすようなもので、アルファベット1文字は迷わず全角縦書き表示が一般的です。1文字だけ横になるとかえって読みにくいと思います。
TVとかTOKYOなど大文字だけで短いものは全角縦書きにします。
Wi-FiやYouTubeなど小文字やハイフンが混ざってくるものは横にしてしまいますね。