読む側としてめちゃくちゃ好きな人の作品は、定期的に読みたくなるのでよく読み返します。読みたての頃は週に1〜2回、そこから少しずつ減っていき、細かい伏線や小ネタなどを把握して内容やセリフも覚えてからは一ヶ月に1回ほどの頻度です。
私が好きな方の作品は、原作と独自の世界観の中で繰り広げられるクライムサスペンス小説です。ファッションや料理にもこだわりがある方なので、読んでいて本当に飽きません。

書く側としては、現在の物語のキモになる部分などは読み返さなくてもわかるように書いています。
その他の分からなくても楽しめるが分かると更に面白くなる部分やシリーズとして全体に関わってくる伏線などは、読み返さないと分からないようしています(出来ているかはわかりませんが…)。シリーズものだと、読み返す方が多いですからね。
感想を送ってくださる方自体が少ないですし、その上で気づいてくださる方となるとかなり限られるので、やっぱり嬉しいですね。

・読み手の場合
とんでもなく素晴らしい作品でなくても、小説はよく読み返してます。とんでもなく素晴らしい作品なら、数週間は毎日好きなシーンを読み返してるかも。
お気に入りの作家の新刊買った時は、新刊読む前にその作家のお気に入りの既刊を読んでウォームアップしてから新刊を読み、新刊の前半読んだ時点で前半のお気に入り場面を読み返し、後半読んだ後に後半のお気に入り場面を読み返して、それからまた１からお気に入り場面を読み返して、その日は３回ぐらい読み返します。速読で要点つまんで読む事も多いので…。
小説は「情景を想像する」楽しみと、「文章を噛みしめる」楽しみがそれぞれあるのが良いですね。

　・書き手の場合
長編を書くので、細かな伏線や原作のオマージュシーンに気付いてもらえたら嬉しい。でも、絶対に気付くように書いてる場合と、気付くかな気付かないかな？レベルに濁して書いてる時があるので、読み込んでくれる人とサラッと読んでおしまいの人、どちらの楽しみ方も出来るように書いてます。
他の方も書かれてるように、漫画にしろ小説にしろ（両刀です）、自己満足の部分が多いので、少しでも一緒に楽しんでもらえたらそれだけで嬉しいと思ってます。

作品の長さにもよりますが、「これは凄い！」と思ったら間を空けず(翌日とか)にもう1回、感想を送るときにまた1回…と3度は読みます。
そこでいったん満足しますが、季節感のある作品が好きなので「春かぁ……春といえば…」みたいな感じで、年単位で読み返す作品も多いです。
感謝のいいねはぜったい押します。

書き手としては、誤解なく伝わることが最重要事項かなぁ……既出のご意見と同じで、「本筋と関係ない仕掛けや遊びは自分の趣味」て考えです。一緒に楽しんでもらえたら嬉しいけど、全員には求めないというか…… 一読満足型の方にもリピート読み込み型の方にも面白いと思ってもらえるのが理想です。（なのでトピ主さんが例に出されてる作家さんは理想そのもの！見習いたいです）