①最初からまとめる
②字数より、期間でまとめた方がいい気がします。
2週間に1度に頻度を落として、その期間で1本しか書かなければ単品で出す、複数書いたらまとめて出すという感じ。

トピ主さんの中でまとめる方向で心が決まってるみたいなので上の回答をしましたが、個人的には今のペースでそのまま投稿していいんじゃないかなって思いました。(Twitter等で事前に投稿しているものではなくて、完全新作なんですよね？)

短編連投が嫌われるのって、文字数が少なすぎる、他の人の投稿が流れてしまう、という理由だと思います。
5000字から10000字なら支部には妥当な文字数だと思いますし、他に書き手がいないなら流されることもないでしょうし。
一方で、読み手って供給がなければどんどん減っていくので、5作まとめて投稿で供給が月一以下になれば、カプから遠ざかってしまう人がいそうです。
それに、トピ主さんのファンからすれば、きっと週一で読めるくらいがベストな投稿頻度だと思いますよ。

いきなり質問自体を否定するようですが、個人的には一本5000字を越えているなら、まとめずに個別で上げても問題ないと思っています。
ジャンルそのものの雰囲気が「一本5000字～1万字なら複数本まとめて上げる方が望ましい」とされているなら、そちらに合わせてまとめる方が場の空気に沿っているとは思いますが。

もしまとめるのであれば、①は最初から複数まとめて投稿の方がいいと思いますし、②はジャンル全体で好まれている文字数に合わせる方が読まれやすいと思います。
（ジャンルによっては「短編集で5万字は重い」と言われたりすることもあります。逆に10万字超でも全然問題なければ、一気に10万字分まとめても問題ないでしょう）

自分一人でタグを埋めるのが嫌われるのは、一本1000字くらいの作品ばかりが大量に投稿されたりするケースが大半なので、一本5000字を越えていて一週間に一本程度なら問題ないと個人的には思います。
短編集は一本でも好みじゃない作品があったらブクマやいいねをしたくなくなることが多いのと、折角好みの作品があってもすぐに読み返しづらいという難点があるため、できれば個別で分かれていた方が読み手にとってはありがたいです。

もし読み手の検索の手間を少しでも省くのであれば、シリーズ機能を使えば検索画面を多少すっきりさせることができます。
「あまあまAB」「少しビターなAB」「パラレルAB」みたいに大まかな区分でシリーズを作り、「一作で独立した作品ばかりなので、どれから読んでも大丈夫です」と注釈を入れておけば、連載ではなく短編集形式のシリーズだと分かってもらえると思います。

昔書いてましたが今は読み専です。
コンスタントに投稿している人がいるとありがたいですね。
好きな作風だったらなお。そうでなかったとしても、5000字以上書いているなら「頑張っている人がいるカプなんだな」と思えますし。
よく自カプで見ていたのは、『最新と最古の投稿作品にのみ、カプタグをつける』というものでした。
その旨をキャプションに書いていましたね。
シリーズ作品ならではかもしれませんが。
①まとめるなら、1本にまとめて投稿がうれしいです。
ブクマした、見ていた作品が消えてしまうのがさみしいので。
②短編まとめと書かれていて、1P目に作品へのリンクがあればいいのではないでしょうか。
大好きな、何度も読み返す小説が3000字くらいの短い作品です。
もしそれが、他の短編とまとめられていたら、あまり読み返さない気がします。
該当の小説にたどり着くまでにアクションが増えてしまうからです。
5000字以上は書かれているなら、今までの投稿スタイルを続けて
最新と最古の作品、あとはご自身が好きな作品にだけタグを残してはいかがでしょう？
あなたの作品を気に入ってくれたひとは、小説一覧に飛んで全作品リストを見てくれるでしょうし。
ブクマした作品がまとめられて消えてしまうこともありません。
本当に短編（1000文字くらい）であればまとめてほしいけれど、5000字もあればひとつの作品としていいと思います。
まとまりないですが、参考になれば幸いです。

トピ主です。
たくさんご回答いただき、ありがとうございます！

本当に参考になるご意見ばかりで、とても嬉しいです！勇気を出して質問して良かったです！！
特に「ジャンルの空気を見て判断」と「一部の作品のみタグ付け」というのは、完全に盲点でした。
また、まとめると一口に言っても、字数や期間単位という考え方があるのも新鮮でした。具体的に記載していただき、とてもわかりやすかったです。

ちなみに、読み手として自分が同じ質問を受けた場合、「知らない作者だと、長文キャプションや目次から自分が好きそうな話があるか探すの面倒だな〜〜！！(アクションが増えて辛いのでまとまっていない方が好き)」と答えると思いました。
とはいえ、今の状況だとこの投稿頻度は…と悩んでいたので、質問させていただいた次第です。

皆様のご意見を参考に、ジャンル全体の雰囲気を見つつ、今後の投稿に活かそうと思います！
貴重なお時間をいただき、本当にありがとうございました！！