描き手の方との契約、もとい依頼内容の確認や相談になると思います。

他人に絵を描いてもらって、それを使う時に著作権絡みでやっかいなのは
「利用許諾」（一部）なのか「著作権譲渡」（全権）なのかです。

少し硬い話になります。
そもそも著作権には２種類あります。
私が描きました、という「著作者人格権」と
作品を利用する「財産的な著作権」です。

「著作者人格権」は譲渡出来ません。
これが問題になってくるのは、SNSでのなりすましでの無断転載などです。
その人が描いた、という部分は揺るがしようがないわけです。

一方、
「財産的な著作権」はその利用を許諾したり、全権を譲渡することが出来ます。

利用許諾に関しては、
「同人誌の表紙として使うよ」という許諾の元に描き手の人が描いているわけです。
それを後々になって
「クリアファイルにも使うよ」
「他のイラスト本にも使うよ」
「ゲームの素材に使うよ」
と次から次へと用途が増える場合、
その度に利用許諾を得なければいけません。
またその度にインセンティブの相談も避けられません。

作者は「同人誌の表紙だから」というのを聞いて１万円で仕事を引き受けました。（金額は例えです）
それが他の用途にも次々と使われると１万円で受けたのでは安すぎた、と感じてしまいます。
またその都度、利用許諾のやり取りを行うのも面倒です。
ならば、少し高めの金額で「財産敵な著作権」を譲渡してしまおう、という選択肢が生まれます。

企業のロゴ案件が高価なのは、そういった理由もあります。
利用用途が会社HPに限らず、名刺への印刷、会社粗品、社章、看板、ポスター、チラシ…多岐に渡ります。
なのでロゴデザイナーは「財産的な著作権」を譲渡しているのです。

限定的な用途に限ったイラスト案件は安価になりがちですが、
逆に著作権譲渡レベルになると高価になるという認識で良いと思います。

とはいえ、そのあたりの細かい話は依頼主と描き手との間のやり取りが全てです。
私なら、素晴らしい絵だったのでクリアファイルにもしたい。
クリアファイル売上の何割かを渡す、と言って許可を貰います。
描き手からすれば最初の提示額よりも多くのインセンティブを貰える可能性もありますし、
用途の範囲も依頼主のサークル活動の範疇なので想定しやすいです。
また互いに次回の案件へと繋がる可能性があります。
win-winの関係を保てるようにするのを心がければ、トラブルは抑えられます。