少なくとも「相互である（一定の繋がりはある）」「相手のファンである・作品が好き」けれど「特に仲が良いわけではない」というのを前提に書く
ほぼ4と同じ流れになるかもしれない

相手の絵描きが他の人の表紙を手がけている場合は、とりあえずダメもとでDMしてみる
作品はすでに完成しているものでお願いする（某トピの例もあるし）
有償でお願いすること、だいたいの金額を提示してもらえるとそれの合わせるということを伝える
（10万でとか言われても即出すぐらいの人にじゃないと頼まない）
ある程度の締切は提示するけれど、納期や枚数（表紙だけなのか、挿絵もありなのかなど）は全てお相手を優先する
最初に、謝礼の金額といつ払うか・依頼物の納期、印刷所など、決め事はすべてクリアにしておく
（くどいけど某トピみたいに相手に迷惑かけたくない）
とにかく、丁寧にだけれどもファンとしてではなくお仕事として依頼したい、という感じで進める
9みたいに擦り寄りだと思われたくないので淡々としたスタンスは崩さない
表紙の件がきっかけでご縁ができることもあるかもしれないし、できないこともある。それは終わるまでわからん…

表紙依頼を受ける側です。
まるで想像がつかない事例、というのは大概は仕事として受けていますよ。
表紙依頼は逆に相互や仲良くない人のほうが受けやすいです。金額が合えば知らないキャラやジャンルでも描きます。
下手に相互だったりそれまで仲良かったりすると、やり取りの中で人間関係に亀裂が走ることもあるし、
（いま話題の某トピ見てもらえればわかるかも）、なにか問題合ったときに人間関係のトラブルに発展しがちだし、
謝礼をもらい仕事として終了、終わったあとは無関係、が一番良いからです。
流れはDMでの連絡（最初はかなり丁寧に文章書いたほうが良いです、第一印象でこれが悪いと受けません）
→条件のやりとり→受託、です
最初のDMでまず、
・仕事として受けているかを聞く（大前提）、もし描いてもらえるなら、の仮定で
・表紙の内容、キャラ何体か、背景、小物のあるなし
・リテイク有るなし
・表紙のみか表１表４か（これ表紙のみ描いたら表紙データ全部作ってくれると勘違いしていた人がいた）
・金額
・締め切りといつ発行の本か
これらが書いていないとスケジュール。工程管理できていない人だなと思ってしまうので描きません。
金額は内容にもよりますがだいたい数万〜10万の間です。