小説の字面上だけならば、視覚的な記号として覚えるので、何か特別読み方を意識させたい理由がなければなくてもいいかな派です。自分が書く時もとくにふらないかも。

例だけど、北海道とか沖縄とか、クイズ番組にもたびたびでるような難読な地名なら、初めてその単語が出た時だけでも書いておいて欲しいかなと思う

初めて出すタイミングにフリガナつけて、その後出す時はなしにするかな。
例えば「○○町」も「〇〇まち」か「〇〇ちょう」って二択になることもあるし、トピ主が知らないエリアで同じ漢字を使って別の読み方をしているパターンも多いからあった方がすっきりするかな。

地名と人名は、ふりがなを振ったほうが親切、勘違いが減ると思います。
単純に読める読めないではなく、自分の知っている読み方で読むと間違ってしまうことがあります。
例えば……羽生はぶ、羽生はにゅう、金沢かねざわ、金沢かなざわ、熊谷くまがい、熊谷くまがや、など判断のつかない人名や地名は多いです。

原作にも頻繁に出てくる地名ならいらないけど、原作に出てこない地名ならふりがなあった方がいいかな

一般小説でも難読な地名や人名にはふりがな欲しかったって感想はよく見かけるよ

6さんのコメントにもありましたが、
・地元以外には馴染みの薄い難読寄り
・複数のよみが存在する

固有名詞には、初登場時にルビがあった方が本文に集中できてありがたいです（2回目以降は不要かと思います）。

・川内（かわうち／せんだい）
・東海林（とうかいりん／しょうじ）　など

また「最上（さいじょう／もがみ）」のように、一般語彙と固有名詞の両方に用いられ、
文章の中でパッと見どちらか判断しがたい・紛らわしい場合は、
自分は固有名詞として使いたい時だけルビをつけることもあります。状況次第ですが。

トピ主です。
コメント頂いた皆さま、ありがとうございます！

原作でよく出てくる地名は●●県の●●の部分や、比較的知名度の高い地名なのですが、それ以外の地名の場合はふりがなをふった方が良いかもしれませんね。
確かに同じ漢字でも読みが違う地名ってかなり多いですよね。

大変参考になりました。
ありがとうございました。