正直、めちゃくちゃ喜ばれるかものすごく嫌がられるかのどちらかだと思います。後者の方が可能性としては高いかも…一次創作で小説にファンアートイラストを事前申告なく描くのも結構見かける界隈がありますが、書き込みを拝見すると多分そういう雰囲気の界隈ではないですよね？

自分がそうしたくなったと仮定して。相手が自分のことを本心から凄く好きだという確信があって、フランクなやり取りも可能な距離感で、万一嫌われてもいいという覚悟があり、クローズドな送付ができる（DMなど）。という条件全部満たさないと絵は送れないですね。自分が下手だからというよりは、イメージ違いの絵を送りつけることになったら困らせるかなと。

このシーンは絵に描きたいと思うほどはっきりイメージが浮かんで印象的でした、というかなんなら勢い余ってちょっと描いてしまったぐらいです！笑　みたいな、冗談っぽい表現でまずは伝えますかね…。それで嫌だと思うor気づかれなかったらスルーされるでしょうし、描いてほしい！と相手の方が思われたら乗ってくると思うので。
まずはジャブ、どうでしょう？

二次創作者ですがイラストや漫画に勝手に小説を付けられて嫌な想いをした経験があります。
その方の作品は好きでしたが、完成した料理に別の味付けをされたような気分になったこと、相手がその小説で評価を得ようとしていたことで嫌になり、その方とは縁を切りました。
これはあくまで私の経験談であり、純粋な好意ならば上の方が仰るように人によっては喜ぶかと思います。
ですが、事前に許可を取ることはした方が良いかと。親しい中にも礼儀ありという言葉があります。突然絵を送られて距離無しと感じる方もいるかもしれませんので、気を付けた方が良いと思います。
>>あなたの漫画のここがよかった！や、あなたの小説を読んでこんなイメージの絵が思い浮かんで最高でした！
この想いをお伝えするのはとても喜ばれると思います！まずは文章で良かったという気持ちを伝え、既に描いてしまったのであっても「絵を描きたいのですが」の一言でもあれば違うような気がします。