話の文脈から見るに、おそらく進歩ではなく進捗(しんちょく)ですよ

●無料だから見る
・一回読んだら満足するもの
・体験記、レポ記
・同人イラスト(公式は買うが同人イラスト集は買わない)

●有料でも見る
・何回でも読み返して毎回余韻に浸かるもの
・読後感がすばらしいもの
・追ってる作家さんのもの
・WEB上から消されたらショックを受けると感じたもの

まあ同人誌なんかは押しカプ出てるで割と気軽に買ったりするので、そこまで深く考えてないかも

私はなろう書籍化やweb漫画（エッセイ系）の書籍化をよく買います
全編webで見れるものは買わないです
webで見て気に入ったものが書籍化されていて、単行本に書き下ろしがあれば買います
一般コミックも含め電子書籍でしか買わないので、家族に見られるとかは気にしたことないです
dlsite等個人でやってるっぽいものは買わないです

○無料だから見る
・興味があるだけで特段好きなところないけどなんとなく見てるみたいな作品　話題になってるものとか
・クオリティがらくがきレベルのやつ(下手すぎではないこと前提)

○有料でも見る
・何かしらとても優れたところがあるもの(画力、コマ割、戦闘シーン、背景など)
・ストーリーが好き
・キャラクターが好き
・クオリティが高い

個人的には、世界観、ストーリー、キャラ、画力のいずれかで二つ以上いいところがあったら買うって感じです。

商業と同人で基準が変わるんで、同人の場合を書いときます。
○無料だから読む
絵柄や話が特別好みってわけではない
テンプレネタで内容が浅いものはTLで一回見たら終わりって感じ、ほぼ読み返さない
らくがきレベルの雑めな絵、漫画

○購入する
作風が好きで、手元に置いて何度も読み返したいものはWEB再録でも買う
装丁含めて作品って感じの、こだわりがある本
作者が好きだとWEBも紙媒体も作品は全部読みたいから、当然本も買う
ジャンル外や知らない一次創作の人でも、とんでもなくセンスを感じる表紙とか、すごく可愛い絵柄とかにうわ〜！って一目惚れして衝動買いしちゃったりもする

無料公開部分の続きがどうしても気になったら続きから購入します。読み返したい・手元に置いておきたい！よりも、どうしても続きが知りたい！を満たすためだけにお金を出す感じです。なので電子書籍の本棚は、2巻以降しか持ってないシリーズばかりです。
web全文公開されているものも、一度内容を知ったら買わないです。ボリューミーな書き下ろしがついていて、それがどうしても気になれば買います。
例外的に、新刊が出たら脊髄反射で買う小説家さんがいます。応援というか、いつも最高の物語を読ませていただいているお礼がしたくて、紙と電子買ってます。

購入するのはマイナージャンルマイナーカプのコレシカナイ需要のやつ
無料でいいのはそれ以外
私はそれ以外の基準はない
以上

●無料だから見る
ジャンルに飽きてきた
●購入して読みたい
ジャンルハマりたてで盛り上がっているとき。自カプであれば全部買う。

◯無料
一次二次とも興味をそそられたら見る。時間に余裕がある時タイミング良くアップされていたら見る。絵、ストーリーにそそられるものがなく見るのが時間の無駄レベルの作品なら見ない。

◯有料
一次二次ともにお金を出して買わなければ読めない作品なら買って読む。漫喫に置いてあるようなメジャータイトルはそこらで読めるから買わない。
Webで全部公開されてたら買わない。マイナーであり買わなければ読むことが困難な作品は課金以外に読む方法がないので買う。

購入
読み返す可能性がある
webで消えて読めなくなったら後悔しそう
絵馬で技術的な部分など参考にしたいところがある(トレパク等ではなく)

無料
絵柄、作風特に好みではないけど暇つぶし程度には読むレベル