自分は何年前の作品の感想でも嬉しいよ！！
現在書いてるカプと同じカプの過去作だけ来たら「新作も読んでほしいなー」って思っちゃうかもしれないけど、カプやジャンルが違うなら「そりゃそこだけ読むよね」って納得しかない。

嬉しい人は必ずいるので送った方がいいと思います
というか、もしも嬉しくなかったら感想来ないように過去作品は撤去するか垢消すのでは？トピ主さんも多分そうしてますよね？

人による。やっぱり冷めちゃってる人はいるし。あーはいはいみたいな反応をされることもありえる。
でもインターネット上のメッセージならそういう反応が直に見えるわけでもないから、返信不要も添えて感謝を送るって気持ちだけなら送っていいと思う。
単にUPしたまま放置していたってだけで、メッセージ貰って思い出したついでに作品を消してしまう人もいるから、作品自体は保存もしておいたほうがいい。
人によるんだよね本当に…。Xとかで作者の人柄が分かるようだったら確認してみるといいと思います。

相手を気遣ってるようで自分がされて嫌な事を他人なら大丈夫かなと思うのはその人に失礼
仮にここで背中押されたから感想送って相手がマイナスな反応した場合、トピ主は「私も気を悪くするし」と納得させるかもしれんが、幾ら人によるからと言い訳してもそれはもう気を悪くさせる前提なんだよね
送らず自分の作品黙々とあげてたらあっちの目に入って反応くるかもよ

感想をきっかけに、過去作を見返して恥ずかしくなって消されるリスクがある
ポジティブな反応じゃないと耐えられないならやめといたほうがいい

同人女の文字神のA城さんの様に古い作品でもリアクションあったことでまた何か書いてくれるかもしれないよ

数年前までいたジャンルが海外人気も高い長寿ジャンルで、海外ROMからのブクマが今でもつきます
先日英語で、最推しではないサブのつもりで描いていたカプ作品に長文感想をもらいましたがとても嬉しかったですよ
翻訳したところ、おもに解釈に関する熱い共感でした

作品に関するポジティブな感想「萌えた」「良かった」「このシーンが好き」などは嬉しい。
長文で解釈に対する考えを書いてくれるのも嬉しい。
でも、

>推しCPの作品を描いて頂いたこと、そして今までそれを消さずにいてくれたこと

これは嬉しくない。
あなたのために書いたわけでも残してるわけでもない。
自分がその当時書きたくて書いてるし、消すか消さないかに口出しされたくない。
「昔の作品なのに消してないなんて」って嫌味を言われてるみたいに感じる。
あくまで自分はそう思うってだけで、トピ主さんが送ろうとしている人の代弁ではないので、あしからず。

たとえば「またこのCP描いてください」だの「もうこのCP描かないんですか？」だの送られたら、反応に困りますけど。それ以外の好意的な感想であれば、私だったら嬉しいですよ。

最近、７年くらい前に描いたものに感想を頂いたことがあったんですが、ありがたいと思いました。見てくれてる方がいるんだなぁ、という、時を超えた感動みたいなものを覚えましたね。