頭の中に描きたい構図を思い浮かべて、それを思い通りに描けたときです。
昔は思い浮かんでも、いざ描き起こしてもうまく描けず消して・・・を繰り返していたので・・・
あと、昔はいわぬる顔漫画ばかり描いていましたが　小物や全身絵を取り入れることができるようになって「うわ～！漫画っぽくなった！」って実感しました。
まあ周りを見ればまだまだなんですが・・・・

描き方が分からなくて適当に誤魔化してたところがそれっぽい形でスラスラ描けるようになってることに気付いたとき

ワイシャツの襟周りとネクタイ、スーツの襟元を描くのがすごく苦手だったんだけどいつの間にかいい感じに描けるようになってて「ちょっとは上手くなったかも〜」と思った

描いてる時に違和感はあるけど何が悪いのか全くわからなかったのが、
今見ると一瞬で「ここがおかしい」と分かった時かな。

描けないところを誤魔化す、さらにいい感じに見せる、を理解した時

絵馬からいいねされるようになった時
htr時代長かったから界隈絵馬からのいいね今だにびっくりしてしまう
万垢にRPされると本当に嬉しい
あとは適当な紙にアナログで描いた気まぐれな1発描きの落書きも整ってきてて上手くなったな…って実感する
前は1発描きって福笑いみたいにしっちゃかめっちゃか絵だったから

「この部位はこういう仕組みだからこう描く」と自分の中で明確になってきてる時
線を引く時の迷いが少なくなってるというか

ラフな下描きから清書するタイプなんだけど、昔は下描きを非表示にした瞬間下手過ぎ！ラフの勢い全殺し！で毎回ショックを受けていた
それがだんだん少なくなって頭の中にあるイメージを一発で出力できるようになったことかな

みなさん回答ありがとうございます！どれも理解できます！はっきり自覚できる瞬間ってありますよね
まだまだ募集してます！

明らかに馬の人しかRPしない知人でもないアカウント（複数）から頻繁にRPされるようになったとき。
自分この画力の人たちと同じレベルだって第三者に認識されるようになったのかな、と嬉しくなった。

模写がどのキャラでも出来るようになった

自分の過去作を見返して、「もっとこうするべきだった」とか「ここは修正したい」ってのが浮かんだ時ですかね
あとはどのジャンルでも界隈で中堅くらいの数字を取れるようになった時は、上手いかはともかく人に刺さりやすい作品を描けるようにはなってるのかなと思いました