BOOTHの匿名配送の説明ページは読みましたか？
1に関してはそちらのページで解決できるかと思います。
2に関してですが、発送に関してはお好きにとしか言いようがありません…。Twitterで言わなければ発送したかは注文者しか分かりませんし、どのみち地域差で全員同着は難しいかと。

追加になりますが、PUDOは一つのボックスに一件なので、そんなに入りません…。他の方も使うものですし、すでに荷物が入っている場合は当然使えません。場所によりますが元々満杯のこともあるので、利用は一、二件程度の方が安全です…。
数十冊と言う規模なら、ファミマもしくはヤマトで出すことを強くお勧めします。ファミマにしても、駅から少し離れた店舗のワンオペではない時間が良いかと。
理由として
レジで一気に処理できるのも件数に上限がある
発送伝票を専用の袋に入れる→封筒に貼るの作業は発送者の仕事
そのため中々の時間占拠することになるので…。
詳しくは「あんしんBOOTHパック　ファミマ」でググってみてください。

一気に数十冊を通販するなら自家通販よりBOOTH倉庫を利用するか書店での通販の方がいいのではないかと個人的には思います。
自家通販であんしんBOOTHパック利用してますが、PUDOボックスは数に限りがありますし、ファミマもヤマトも混雑してると周りの方に迷惑をかけている気がして落ち着きませんからね…。
複数の窓口を併用しても1日10冊程度が限度といったところでしょうか。（周囲のことを気にさえしなければもっと発送できるでしょうが）
地域によっては近距離に複数のPUDOボックスとファミマ、ヤマトの営業所が密集してるところもあるとは思うので、そういう場所なら移動は大変ですが複数箇所にわけて発送すれば一箇所で集中的に発送するよりは気分的に楽かと。

倉庫利用を決心したと思いますが、コメント失礼します。

1.商品はネコポスに設定したらいいですか？
→「角形A4サイズ、厚さ3cm、重さ1kg以内」の発送物でしたら、大丈夫です。

2.発送は日にちを分けてしてもいいんでしょうか？(数十冊発送する場合)
→「発送までの日数」を指定していれば、その日内に送って問題無いと思います。
「注文をいただいた順から発送します。」など、一応アナウンスしておくと良いかもです。

以下自分の体感です。

PUDO→上記のとおり、1BOX1件なので使ってないです。

コンビニ→自分でレシートを指定の袋に入れる作業に、モタモタしちゃいます。
(店員さんがやってくれる親切な人もいるらしいですね)
やりづらさとレジ待ちもいるので、発送1～2件くらい。

営業所→発送物を持ち込んで、ネコピットでバーコードをかざして伝票が作成されるので楽です。
注文番号ごとに伝票と発送物を重ねて、そろえてあげると、配達員さんも作業しやすいです。
混み具合や持ち込み制限が無ければ、10～20件くらい。
その逆は5件くらい。
(自分は、空いている時に1度に20件発送したことがあります。)

主にネコポスを使って、営業所に持っていって発送してます。
半日使って最大20件、午前・午後に半分ずつ分けるとして、１日使って最大30～40件くらいかなと思います。