数年同じような状態でしたら落ち込んでても画力は上がらないと己を奮い立たせとにかく描きまくりました
というか画力不足で悩むなら画力を上げる以外に解決策なくないですか……？

＞なんとか自分の中での合格点レベルに達したと安心し、その後また描けない悩みにぶち当たります。

そういうのを「完璧に理解した→なんもわからん→ちょっとわかる」と言います。
悩みにぶち当たるたびにレベルアップしています。がんばって画力上げる努力をするしかない。

「自分って上手くね！？」と「いやドヘタかよコイツ（自分）」を繰り返すタイプなんだけど
後者のタイミングでは「伸びしろありまくりかよ…」「まだ上手くなれるってこと…？困っちゃうね…」と思うことにしてる

神レベルの人でも悩むらしいし、絵の世界に関わらずあるあるなんじゃないでしょうか
どうせゴールのない世界なんだし、それならポジティブ思考の方が良いよねーと思ってそうしてます
恥ずかしさを捨て、頭に手を当てながら「いやはや…」みたいなことを言ってナルシストになり切るのがコツです