うーん、お疲れなようですね…。
プロの芸術職にも、好き勝手やってそれで評価がついてくる、そんな才能にあふれかつ運のいい人たちが一握りは存在すると思います。でも大抵の人は、自由にやっているように見えても、リサーチ、研究、売り込みなど、仕事としてある程度は自分を殺してやっていると思います。
私はそう考え、また才能にあふれても居なかったので、別に収入を得る職を持ち、絵を描くことは完全に趣味として好きにやってます。好きにやるということはやりたくない時はやらない自由もあるということです。（就いた仕事の方はそうはいきませんが…）在宅で大好きなお絵かきをしてお金を貰えるプロが羨ましいな、と思わないというと嘘になりますが、好きのままでいたかったのでそうしました。
一度きりの人生、仕事を貰えるくらいの実力をベースに好きを貫くことに挑戦してみるのもいいと思います。自分が選べなかった道なので、そういう方は応援したいです。
ただ世間の評価は運にも左右されるので、実力があってもうまくいくとは限りませんし、予防柵を張っておくのは賢明かもしれません。