万が一のために千円札5〜10枚と5千円札1枚は欲しい
あと100円玉は50枚あってもいいと思う重いけど棒金で来る

サークルの規模(購入者数予測)にもよるけどあらかじめ開場直後の万札やめてねって言っておけば千円札を2の言うように5～10枚用意しておけば5千円札はなくてもいいと思う。
上の注意をアナウンスなりお品書きに記載するなりすれば開場直後の万札は最悪断ってもいい(その分買い手が一人減るかもしれないけど)

千円超えの本を複数冊出すけど
高額紙幣（万札）やめてねって告知しておけば皆千円札出してくれるから千円札すぐたまる
お釣りで用意する必要ないくらいすぐたまる遅くに来てくれた人のお釣りがそこから出せるくらいたまる
自分なら重いけど念のため500円10枚と100円50枚用意する
でもまったりサークルなら小銭はもう少し少なくてもいいかも

100円玉50枚もいらないと思う
100円玉3枚貰うか2枚渡すかのどっちかでしょ？
後半溢れそう
私なら手持ち10枚にしてもし足りなくなったら自分の買い物用の100円玉使えばいいやって割り切る
事前にお品書き見てるからみんなわりとピッタリでくれるよ

島中で頒布数そこそこなら小銭はそれで足りると思うよ。誕席や壁だとどうなんだろう？
お札に関しては他の方が言ってる通りで、「会場直後は万札使えません」ってアナウンスしといて千円札を10枚ほど用意しとけばいいかと

島中だったら十分だと思うけど、端数が500円の頒布物が多いから不安なら500円玉はもう少し多くても良いかも。500円玉はそこまで持ってきてない人も多いから、自分の買い物分のつもりでもう少し用意しておくってのはありだと思う。

最近はお品書き見て決め打ちで買う人が多いからきっちりで払う人の方が多いから後半は小銭増えるけど
足りなくてあわあわするよりは多めに準備した方がスマートだと思う
上で言われてるように自分の買い物用として準備でもいいし
自分はお釣りは重いもの帰りに増えてるものと割り切って多めに準備期間してるしコインケースも空のもの追加して持って行ってる