複数ソフトを併用しています。
①
クリスタ　：線画が綺麗に描けるのでカラーのペン入れやモノクロ漫画のペン入れに使用
コミスタ　：漫画の写植とトーン貼りが早いのでそれに使用
SAI　　　 ：塗が早くて楽なので表紙カラー等に使用
フォトショ：パスによるパーツの塗分け、加工等が慣れていて早いため使用、SAIで塗ったカラーの塗りこみも
②
PCでお絵描きを始めた頃はpictbearとpixia、PhotoshopElements(バンドル版)を使っていました。
機能が少なく、もっと多機能なソフトが欲しかったために切り替えました。
③
お金の問題などで買えないならともかく、買う事が決まっているのならさっさと切り替えた方がいいと思います。
多機能の最新車を買うのが決まっているのに、型落ちの古い軽自動車の運転に習熟してもあまり意味はないでしょう。
ソフトAに慣れてしまったため、多機能のソフトBを買っても新たに練習する気力がわかず不便とは思いながらもAを使い続け、結局ソフトBを腐らせてしまっている…というような方、結構多いです。私の周りにも数名います。
1日でも早く欲しいソフトを買い、1日でも早くそのソフトになれた方が覚える項目も少なく済みますよ。

フリーソフトを渡り歩いた後、有料ソフトに落ち着きました。

①クリスタ・・・フリーソフトで漫画を描いていたんですが、イマイチ使い勝手が良くなかったのと、印刷会社に入稿する時に毎回悩むので思い切って購入しました。あとは素材や豊富なブラシが手軽に試せるのが楽しいからですかね。今はお絵かき用としても使っています。

　フォトショップ・・・パス付きデータが必要な機会が出てきたのと、やっぱりこれでちゃちゃっとイラストを加工するだけでもだいぶ見栄えが変わるので…

②デジタルイラストを始めたときはpixia.
そこからAzpeinter→FireAlpaca→Medibangpait→クリスタ
という順に変えて今にいたります。
先述したとおり元々漫画にかかる手間を減らす為に導入しました。

③私もトピ主さんと同じように考えていた時期があり、ずっと無料ソフトを使い続けていましたが、漫画を描くようになったのをきっかけに結局便利なのでクリスタに行き着きました。
結論からいうとさっさと替えとけばよかったかな…と思っています。
もちろんフリーソフトで覚えたことが全く役に立たないわけではないんですが、今まで何でこんなに面倒なことしていたのかなってくらい操作に必要な工程が減ったりします。

ただ、もしすぐにクリスタに移行することが難しい、抵抗があるというようでしたら、間の練習用にMedibangpaintを使ってみるのもアリかなと。（既にご存知でしたら申し訳ありません）
FireAlpacaと同じ会社が作っているものなので使用感が似ていてとっつきやすいかと思います。
定期的に新しいブラシや新機能も追加されてますし、メイキング動画もあったり案外無料もあなどれないですよ。
…でも、最終的には個人的にはクリスタへの早めの乗り換えをオススメしたいです(笑）フリーでできることは大抵できちゃいますので…

新しいソフトにチャレンジするトピ主さんすてきです！応援します！

①ご自身が使用しているソフトとその理由
メインはコミスタ(モノクロ漫画と線画全般)とPhotoshop(色塗り全般)、あとは補助的にIllustrator(パスを扱う時、文字メインの印刷物を作る時)、InDesign(文字系の本を作る時)を使ってます。
コミスタはサポートが終わってるので本当は後継のクリスタに乗り換えたほうが良いんですが…　使ってみて使用感が合わなかったのと、コミスタが自分のニーズにあまりにも合いすぎて体の一部みたいになってて今もそのまま使ってます。

②ソフトを途中で別のものに切り替えたことのある場合はその理由
もともとはPhotoshopだけで漫画を描いてたんですが、Photoshopは線の描画に補正がないのでどうしてもガタツキが出て思うように描けないこと、パースやトーンなど漫画制作の効率があまり良くないこと(専用ソフトではないので当然なのですが…)に限界を感じて10年くらい前に変えました。コミスタは既に使っている友人が勧めてくれて、慣れるまではいくつかつまずきがありましたがほどなく使えるようになりました。

③上記の【 】内についてのご意見
私も、変えることが決まっているなら早いほうが良いと思います。ソフトによって使用感や機能はぜんぜん違うので、むしろ古いソフトの使用感に引っ張られて新しいソフトの習得のハードルを上げてしまうかもしれません。
クリスタは30日無料で試用できるので、その間に最大限使い倒してお金を払ってもいいか試してみると良いと思います。やってみて、どうしても好きになれないということであればそれでもいいと思いますので。

がんばってください！