喜んでくれる方が多いと思いますし、もしかしたらずっと思い悩んでたその方を救うことになるかもしれませんが、実際のことはその方でないとわからないですよね…

ご自分の心境等（ジャンルを離れていたことなど）や送るかどうかすごく迷ったことなどはもし伝えるとしても後回しにし、
まず最初に極力簡潔に「以前出された本を読み返し感動したので是非感想を送りたいと思いメールさせていただきました」的なことを伝え、
「以降本の感想になります。もし現在感想を受け付けておられない場合はこちらでメールを閉じていただければと思います」
というような前置きでワンクッション置いてから始めてみるのはどうでしょうか…？
メールだったらタイトルを本の感想とわかり易くするのも良いかも知れないです。

完全にただの自己満足にはなりますが、もし相手が今感想を読める状態でなかったらそこで読むのを止めてもらえる、と思ったら少し送りやすくなるかもしれないなと思いました。
個人的には送ることを応援したいです。

筆を置かれた理由が不明なので、喜んでもらえるかはわかりませんが、私だったら感想は送ります。
「返事がほしい」とか「創作活動に戻ってきてほしい」など、相手に要求する雰囲気を出さないように気を付けつつ、なぜ今のタイミングか、何の目的で感想を送るのか、を明確に伝えます。（「新作をきっかけに同人誌を読み返して、改めて感動した。当時と今与えてくれた萌えへの感謝を送りたかった。」など）

昔、すでにジャンル移動されたサークルさんに感想を送ったことがあるのですが、「若い頃に描いたものなので…」と照れくさそうでしたが、喜んでくださった様子でした。
トピ主さんの件とは少し異なりますが、感想を送ること自体は好意的なことなので構わないと思いますし、そのうえでどう受け取るかは相手次第なので、考え過ぎずに送ってみたらいいのではと思いました。