ネットで依頼できる自称フリーランスのデザイナーの中には何の勉強もしてないド素人も混ざってるから、本気で失敗したくないならデザイン会社に依頼するのが一番良いと思う。それが無理ならデザイナー個人の経歴がしっかり書いてある人を選ぶべき。

色彩の配色、フォント、配置…本来はデザインってセンスだけじゃなくて知識で勝てる分野だよ。人間工学的に並びの良い配置とかも学会で出てる。元はデザイン分野の研究じゃないけどデザインにも応用できる知識ね。そういう知識に加えて最近の流行とか依頼者の好みを丁寧に取り込んでいったら、100%とは言わずともそれなりに成功率は上がるはず。完成案を1パターンしか見せないとかもあり得ないし。

とりあえず得体の知れない自称デザイナーは当たり外れが大きいと思います。当たればラッキーくらいの博打ですね。

おおう…なんだか不満の声が多いようですね。

私は何度か、複数デザイナーさんに依頼したことがあります。デザイナーさんによって相場も変わりますが安くて５〜６千、ちょっと高い方になると１〜１.５万円ぐらい。上にコメントされている方の通りですね。
どのデザイナーさんのものも満足いく仕上がりでした。
私はデザインがめっちゃ苦手なので、デザイナーさんに「こんな感じでお願いしま〜〜〜す！」って頼めるのはすごく気分が楽です。ただ、自分でデザインした表紙と依頼して作ってもらった表紙とで捌ける部数がものすごく変わるってことはあんまりなかったです。

依頼するときには
＊過去の作品例・サンプルを多く出している
＊レビューを見る
＊ヒアリングをきちんとしてくれるか
で判断してみるのはどうでしょう。

あと、上の方もコメントされていますが、表紙デザイナーさんの需要も高まってきているので、早めの予約が必須かと思います。

表紙の作成が心の底から苦手、かつ本文も遅筆でギリギリまで原稿やってるタイプなので、出来映え云々よりもとにかく表紙を他人に丸投げする状況を作りたくて依頼しています。
公開されているサンプルから得意なデザインや好みの傾向を把握した上で、価格と締切の都合で依頼先を決めます。本業のデザイナーで人気と実績のある方は、価格も高いけどそれ以前に予約がいっぱいで、思いついた時にはイベントに間に合わないことが多い。
大幅なリテイクは受け付けていない方がほとんどなので、こだわりが強い場合は諦めて自分で作ったほうがいいと思う。わたしは絶対に使いたい／使いたくない色やモチーフ、あれば具体的なアイデア（たとえばタイトルの配置とか）を伝え、あらすじや目指したい雰囲気なども説明しておおまかな方向性だけはずれないようにして、あとはおまかせと割り切っています。デザインの知識がほとんどないから細かいところが気にならないのかもしれない。なまじわかる人だと、自分だったらこうするのに……とモヤモヤしそう。
プリントオンのデザイン丸投げできるプランも使ったことあるけど、要望の伝え方や心構えは同じです。

満足した出来のこともあれば、とても不満で自分で結局作ったこともあります
不満満足と値段はまったく関係なかったです
本業がデザイナーで、豊富な作例を出している、最初からかなり詳しいヒアリング内容が出ていてそれを埋めるようになっている、できないことが明確に書いてある、リテイク回数が決まっていてそれ以上は有料になっている人は割と当たりました
ビジネスライクに数をこなしてて、こっちにも要求が高い人の方が話がスムーズに行きやすかったです
ふわっとなんでもご相談ください、自分も同人誌作ってますという人は何を聞かないと作れないのかも今ひとつわかってなかったり、リテイクが繰り返されて不機嫌になっていったり、仕事として受けてる意識の低い人は手間と時間がかかって品質が今ひとつなことが多かったです。

まだ二度ですが依頼したことがあります。
Twitterでお見掛けした方で大手のフォローしている方の表紙デザインされた方でとてもよかったので、
依頼しましたら自分で作成するより全然良くなったので依頼してよかったです。
たしかにデザイン・ロゴ込みで8500円と少し御高めですが、一日表紙のデザインに掛けている時間が
私にはなかったので、時間と労力を考えたら安いものかな？と思います。
中にはロゴだけのデザインを行ってくださる方もいらっしゃいますのでそこから初めてもいいのではないでしょうか？
ココナラなどのサイトもいいかもしれませんが、Twitterなど、フォロー、大手さんが利用したデザイン垢などは
信頼が高いと思いますのでおすすめです。