転売の意味を調べたら「一方から買った物を、更に他に売り渡すこと。」とあります。
であれば「みなされる場合もある」ではなく「みなされる」と考えるのが普通でしょう。
ただ法律的な制約はないのでそれを守るかどうかは買った人のモラル次第ですね。

あとは即売会以外の販路で入手した人が「公式商品」と勘違いすることを避けるために、それ以外の販路を封じるための「転売禁止」でもあります。
同人誌について知らなかった中学生がメルカリから買った中古同人誌を読んで公式に問い合わせる、などの事故防止でもあります。
後は単純に本来作家に入るべき収入が転売行為によって掠め取られるので、その防止とか。

作家がどこまで想定して「転売禁止」としてるか分かりませんけど、サークル主と一般参加者以外の販路に流すのは避けるのが無難だと思います。
作家から嫌われたり、訴えられても構わないというなら別ですが。

作者によって意図するものが違いそうな気もするのでちょっとなんとも言えないかもしれません…。
自分は同人誌専門の古書店であれば許容している派です。
人によっては「不要になったら見えないように処分するか中古同人誌書店へ」等の具体的な書き方をしている場合もありますね。
まあ、そこの範囲が不明瞭な以上、やらない方が無難ということにはなってしまうと思いますが…。

非公式の同人誌を公式のものと誤認してしまう可能性のある場所、ガチのオタク以外の人の目に触れる場所(フリマアプリやネットオークション)に出品することがNGなのは共通でいいと思います。