小説書いてますが、書いているあいだは苦しみしかないです。
じゃあなんで書くんだと問われれば、書かないともっとつらいからとしか答えようがなく、そういうもんなんだろうと勝手に諦めて現在に至りました。
ただ、「楽しんで作ってないものは面白くない」の「楽しんで」のニュアンスって、おそらく「気合いが入ってない」とか「惰性でやってる」というのに近いんじゃないですかね。
「受け手も面白くない」というのも同様に、「作り手の目的が、作ることそのものや、作品それ自体に向いておらず、しかもそれが作品を通して透けて見える。ので、なんか白ける」くらいの意味なんじゃないでしょうか。というか、私はそう読んでいました。

フワッとした答えになりましたが、そもそも「作り手が楽しんで作ってないものは～」みたいなアドバイスがフワッとしている言葉だし、みんな「気楽にやんなよ」くらいのゆるい雰囲気で言ってるところもかなりあると思ってます。

人の数だけ創作スタンスがあると思います。

絵描きですが、「上手く描けた」と思えた事がありません。描くこと自体は好きですし、頑張って描いた達成感はありますが、いつも作品の出来に満足できず、常に反省と描けない事に苦しんでいます。
また、できた作品は投稿・入稿した時点で反省以外の興味を失うため、同人イベントに出る時には「そんなに大したものじゃない…！！」と自身の創作物に対して愛のないことを思う時があります。(思うだけにとどめますが…)
周りのサークルさんでは、「自萌できる。こういうシチュエーションがないから自分で描く(書く)」「webではなく、本にするのは自分が欲しいから」と、自分の創作したものに対して愛情がある方もいるため、非常に楽しそうだな…と羨ましく思う事がありました。
ですが、私は何でも描ける！と満足した時点で描く事をやめると思います。
苦しい、上手く描けない！からこそ、描けるように努力する…その試行錯誤が楽しいです。
苦しみのない、ただ楽しいだけの創作は味気なく思います。
過度のストレスで潰れるのも良くないですが、ストレスのない世界はそれ自体がストレスです。
自分にとって丁度よいストレスを感じながら、どこか楽しい時が少しある…その楽しさを何倍にも嬉しく感じるという、ややストイックな創作スタンスは何も間違っていないです。
人の数だけ創作する理由があって、スタンスがある。それで良いのでは…！

トピ主です。ご回答ありがとうございます。
まず、人の数だけ創作スタンスがある、という言葉にとても救われました。
そして「上手く描けたと思えない」、作品の出来に満足できない、自身の創作物に対して愛がないことを思うときがある自萌えできる人が羨ましい……どれもとてもとてもよくわかります。
自分自身、投稿するときに描き切った達成感はあっても作品として満足できていたときは一度もありません。「こんな作品が評価してもらえるはずがない」とネガティブな気持ちで投稿することも多いです。苦しいですよね。
でも、だからこそ試行錯誤が楽しい。楽しいだけの創作は味気ない、というのもよくわかります。私も昔からそういうスタンスで続けてきて、それでもやめられないのはそれが自分には一番合っているからなのかな、と思えました。
些細なことでも人と比べがちな性格なのですが、同じように考えている方からご回答をいただいて、自分の創作スタンスは決しておかしくないんだと安心できました。ありがとうございました！