活動ジャンルの世界観に合うかわかりませんが…
実は女装趣味がある
ノンケ攻めの気をひくために女装
怪しいお仕事をさせられて女装
潜入捜査で女装
とか、こんなところですかね

漫画のネタで女装させたいという事でしょうか?

アパレル系就職志望者達に着飾らさせられる、雇用主の要望、罰ゲーム、くらいしか浮かびませんでした…

外国ならプロムの相手がいないから苦肉の策で女性になりきって参加とか
攻めに婚約者やストーカーがいるから、パートナーのふりのためにそういう格好して追っ払うとか？