私はどちらも所有してますが、どっちかに絞れと言われたらMacかな…。

お絵かきソフトの機能や性能に関してはどちらも大差ありません。
Macだと(基本的に)Saiが使えませんが、別のソフト使うなら問題ないですし。

そして、ファイルの整理や分類などはMacの方が得意です。
素材や資料の場所まですぐ辿り着き、画像やテキストの確認(プレビュー)が早くて対応する拡張子も広く、総じて使い勝手が良い。
最近はWinもあれこれ改良されつつありますが、現時点ではまだMacの方が快適だと思います。

Macのがモノ作るには快適っちゃ快適ですが「作業用」の面が強いので、
PCを遊び道具としても見たいならWinのがいいかもしれません。
同程度のマシンスペックならWinのほうが安く済みますし、ゲームマシンとしても使えます（Macは遊べるゲームが少ない)。
そのへんはお好みですね。

高い買い物ですから、後悔の無いように選んでくださいね。