自分が金持ちというわけではないですが、不動産の仕事に関わってるので高級タワマンについてだけ、知ってる範囲のことを書かせていただきます。
高級タワマンはだいたいエントランスにコンシェルジュサービスがあり、住民はコンシェルジュカウンターの前を通過して住居エリアに入るという形になってます。
とは言っても、カウンターで手続きが必要といったことはないので、居住者に紛れて堂々と入り込むことも不可能ではない、という感じです。
コンシェルジュも、居住者やそのゲストまで全員の顔を把握しているわけではないので…。

マンションの敷地までは割と楽に入れることが多いですが、建物内部は複数個所にロックが設けられていて、住民も自室に辿り着くまでは2～3回ほどの認証操作(キータッチ、虹彩認証、静脈認証など)を行うことが多いと思います。
超高層マンションの場合、エレベーターを動かすのも階層によって認証が必要なことがあります。
しかし、認証は一人一人が求められるわけではないので、居住者にくっついて入り込むことは不可能ではありません。
このあたりは、一般的なオートロックと同じで、一人が解除した隙に合わせて入ってしまえます。
また、近年ではウーバーのようなサービスも出てきているため、そうした扮装で適当な部屋のインターホンを押して居住者に認証システムを解除してもらうことも、状況によっては可能です。

また、実はタワマンは居住者がセキュリティ意識が低いことがあり、高層階での空き巣も珍しくはないようです。
なまじ認証システムが入っていることで安心してしまうのか、玄関ドアの鍵やバルコニーのガラス戸の鍵を締めない人が多いという話。(渡辺直●さんの恐怖体験でも鍵を締めていなかった話がありました)
実際、上記に近いセキュリティの入ったマンションで、40階ほどのマンション屋上から最上階のバルコニーに降りて部屋の中に侵入したという空き巣の例がありました。

参考になりましたら幸いです。

・タワーワンション
高層階だと一度エレベーターを降りたところにさらにエントランスがあり、コンシェルジュが常駐しています。そこからエレベーターの乗り継ぎもあるので1階を通れても特定の階層へ行くのは難しいかもしれません。あと普通に防犯カメラが多いですね。
ロックの解除は玄関口オートロック、上階へのエレベーター使用部分、自宅の解錠、の計3回です。
別のところではカードキー以外にも非常用として番号でのオートロック解除が可能なところもありましたが、どのみち自宅では鍵が必要でした。

・一軒家
完全に家次第でしょうか……門は乗り越えられたとしても、扉には鍵が複数個ある、中にペットやお手伝いさんがいる、侵入者に反応するライトやSEC◯Mを完備している、重要なものは金庫に保管している、など内部の防犯設備をしっかりしているお宅は多い印象です。
マンションよりは侵入しやすくても入ってからが大変そう。

・高層オフィスビル
経験したところではエレベーターの手前にキータッチの認証がありました。人が多いためインターホン型ではなく電車の改札のような構造で、左右に警備員さんが立っているようなイメージです。
エレベーター自体も同じくカードキーがなければ動かない、というよりカードキーに登録されている階へしか止まりません。上がってしまえば普通のオフィスと変わらないので、カードキーさえ入手できればクールに侵入が可能かも。
正面からでなければ警備員用の裏口(警備員を倒せばいろんな鍵が入手可能？)や搬入口(業者や荷物に扮すれば通れるかも)があってもおかしくはないので、詳しくはないのですがそこからの方がセキュリティが低く楽そうなイメージはあります。

長文となりましたが、こういうところもあるよ〜ということで……！

お金持ちではないですが、自分が創作しているジャンルの関係で防犯系は興味があるのでコメントします。
防犯カメラを気にするかしないかでもやや動きは変わってきます。
　
　
■高級タワーマンション
7vc2SVA3 さんの言う通り、高級なタワマンではエントランスにはドアマンやコンシェルジュがいることがあります。
しかし、昨今の宅配業者やubereatsの需要もあって、扮装したり住民の友人のふりをして入り込むことは可能です。
「共連れ」と呼ばれる古くからオートロック形式のマンションエントランスでは使われる手法です。

タワマン内のドア鍵は物理鍵もかなり防犯性が高く、鍵開け業者でもピッキングやサムターン回し、ドアスコープ解錠も出来ないものが多いです。
こうなると物理的に電動ドリルなどで鍵穴を壊すしかないですが、そう大胆なことは出来ません。
屋上からラペリング（懸垂下降）して目的階の窓外に配置し、ガラスを「焼き破り」などで侵入すれば周囲にも住民にも気づかれにくく侵入することは可能かと思います。
（このラペリング方法で最上階やそれに近い上階を狙い撃ちした実際の空き巣事件があります。）

また高さ5mほどの「伸縮はしご」などを使えばタワマン2階などから「焼き破り」で防犯カメラにほとんど映ることなく侵入することも可能です。
エレベーター内に防犯カメラがある場合は階段で上階に向かうなどすれば良いです。
　
また人を運べるドローンなどで最初から屋上に着地する大胆な方法もあります。
今の建築物のほとんどは空からの侵入は想定していないところが多いです。
それこそ屋上は施錠されていたりはしますが、そのドア鍵を破るのは地上からの侵入よりは容易いはずです。
　
　
■セキュリティロックのしっかりした一軒家
防犯カメラは元より、敷地内に動体センサーがあったり、建物の窓には振動センサーなどが完備されていると侵入が難しくなります。
動体センサーは風の強い日を選んだり野良猫などを放って何度も誤作動を繰り返させると住民側が動体センサーを切ってくれたりします。
（フランスの原発で活動家が敷地内に侵入した手法です。）
そうして動体センサーが切れたことを確認したら、敷地内に侵入します。

防犯カメラは高出力レーザーポインターを使えば、カメラのイメージセンサーを焼き切ることが出来ます。
マンションやオフィスのように警備員が24時間見ているわけでもないため、防犯カメラを破壊されたことは気づかれにくいです。

窓の振動センサーは、窓が割られた時の振動で警報を出す装置です。
そのため窓を「焼き破り」すれば振動センサーも働かずに建物内に侵入することが出来ます。
（焼き破りと冷却を組み合わせてしまうとガラスにヒビが入って割れ、振動センサーが作動します。）

ただし、部屋内に空圧センサーや動体センサーまで配備されてるくらいガチガチのセキュリティーの豪邸だと、正直これ以上の侵入は無理かと思います。
電線を切るなどして停電させ、自家発電があるなら予め壊すなどまですれば行けるかも知れません。
　
　
■ハイキャリが勤める超高層オフィスビル
社員証などの非接触ICカードキーが鍵です。
建物通用口は元より、エントランス内のセキュリティーゲート、エレベーターの起動、オフィス内への入室もすべて社員証・カードキーが必要になります。

まずはターゲットオフィスの社員の誰かを外で待ち伏せします。
昼休みやコーヒーブレイクなどが狙い目です。
目的はカードキーのスキャンです。
すれ違いざまなどにぶつかってスキャナーをカードキーに近づけるか、置き引きなどで一時的にカードキーを盗みます。
カードのIC情報をスキャンできたら成功です。
その後、スキャンしたデータを別のICカードに書き込み、カードキーを偽造します。
（大学生が学生証カードを偽造して代理出席したりする手法です。）

後はターゲットが退勤後に、似たような格好の変装をして何食わぬ顔でオフィスビル内に侵入してトイレなどに潜伏します。
深夜であっても勤務が認められているオフィスなどであれば、偽造カードキーでオフィス内に侵入可能かと思います。
セキュリティ上の観点から残業申請をオフィスビルの警備室に届け出ないといけないシステムだったりすると、少し厄介です。
しかしそれも「届け出を忘れた」「急なトラブル対応」などと説明すればクリア出来ます。

また深夜にオフィスビルに侵入する場合も、基本は外から中に入ることは出来ません。
しかし自動ドアは内側にセンサーが夜も生きていて、中から外に出ることは可能になっているオフィスビルなどは多いです。
そういった自動ドアは、ドアとドアの間に薄い板などを差し通してセンサー前でチラつかせると、センサーが反応して開いてくれたりします。
オフィスビル内に侵入さえ出来れば、派手な錠前破りをしても音で気づかれたり防犯カメラに映ったりする心配は少なくて済みます。
警備システムのセキュリティはドアなどに集中しているため、ドア以外のところに入り口を作ることは基本的に想定されていません。
警備員の見回りさえ把握していれば、オフィスの鍵を壊さずとも電動工具などを使って壁に穴を開けて入るなんて大胆なことも出来てしまうかも知れません。

ど田舎の一軒家の例ですが…。
・センサーライト
・番犬がわりのペット
・セコ○
このあたりは絶対あります。門や塀は立地によってあったりなかったり。防犯カメラは不審なことや被害に遭った時だけチェックしてるので、侵入時に証拠隠滅すれば無問題かもしれません。
二階の窓の鍵までは掛けていないことが多いので、よじ登れば侵入は可能かと思います。

お手伝いさんはいるけど、住み込みパターンはあまり聞かないので、住人不在の夜がやはり侵入しやすいかなと思います。あと正直言うと、一軒家での盗みは外部からの被害よりも、出入りするお手伝いさんや業者がまず疑われますね…。内部構造知っている人は限られてくるので…。
それから、貴重品の置き場所は分散して隠されていることが多いです。分散しすぎて、いつ盗られたのか分からなかったパターンもあるあるですね…。
ご参考になれば幸いです。

タワマンは住んだことないので、一軒家のケースと、会社ビルのセキュリティについてなら……

【一軒家】
大抵セ○ムやアル○ック＆センサーライトは設置してる家がほとんどかな、と思います。お家によってはお庭が砂利だったりしますが、その場合歩いてたらすぐ音でわかりますね……
あとは日中は家政婦さんやシッターさん(子供がいる場合)が来ていて、人の目があるので外部からの侵入は容易ではないように思います。
他の方のコメントにもありますが、外部からの侵入による盗難よりも手癖のよくない家政婦さん・シッターさん、庭師さん等にに当たってしまって盗難が……といったケースの方が現実的ですね。実際これは自分が知ってる範囲でも一件ありました。
あと我が家にはさすがにいませんでしたが、近所のお宅には門の前に警備員さんが常駐しています。
また一定規模以上の高級住宅街の場合、夜になるとパトロールの警察官が何人も…といった具合になります。

【セキュリティが厳しめなオフィス】
以前の勤め先のケース(上場企業の自社ビル)ですが、セキュリティがとっても厳しい職場だったので参考になれば……
・社員証が無いとビルの2階以上には入れない(1階は応接エリア)
・エレベーターも社員証で認証しないと動かないし、社員ごとに「この権限だとエレベーターの○階までしか止まらない」「○階以上に止まるエレベーターには乗れないし、エレベーターホールにすら入れない」とかかなり細かく社員証に権限が設定されてる
・自分の執務エリアに入る時も社員証のタッチ認証＆虹彩認証を突破しないと入れてもらえない。社員証忘れて出勤してしまうともう…ね…
・そもそも会社の敷地に入る時も警備員による目視＆X線検査での荷物検査が必要だった。出る時も同じ検査を受けなくちゃ出られない
・1階の受付エリアにお客さんを呼びたい時も事前に来客申請が必要(何時に来て、何時に帰る、何の目的の客か、客の氏名と会社名と電話番号もあらかじめ申請書に書かないとだめ)だったので、よく小説にあるような「夫の忘れ物を会社に届けに……」といった理由での来訪も全部シャットアウトでした…
・フレックス勤務で極端な時間のフレックス(昼以降に来て深夜まで働くとか、朝4時に出勤して昼過ぎに帰るとか)をしている社員が多いので、深夜早朝も誰かしら社員がいる＆それに合わせて警備員や入口チェック担当者も常に配置されてる……

建築系としての意見であれば、

・高級タワーマンション
上のコメで書かれているようにコンセルジュがメインホールにいる。
また住人ではなく、宅配等の方は別の入り口から出入りする事も多くそちらに警備員がいる事が多いです。

・セキュリティロックのしっかりした一軒家（豪邸）
大体扉窓含めて全てにセキュリティーがあり、5分程度で警備会社が飛んできます。
それ以外だとまず、物理的に入れないように周囲を鉄製のルーバーで一式囲っているや、屋上庭園にしている等が多いですね。

・ハイキャリが勤める超高層オフィスビル
　超高層マンションの場合、階段やEVでのセキュリティーが多いです。この場合まず住居部分までエレベーターが行きません。階段もカード等を持っていなければ入れません。　それ以外に、単純に各住居の扉がカード式とかになっている事が多いと思いますね。

現実ではまず不可能なので創作で言ってしまうのであれば　警備員・コンシェルジュ・監視カメラ・カードキーを創作中に出して、警備員等は事前に行動を把握している・監視カメラはなんかよく分からんが超都合のいい死角があって、カードキーは相手から予備をくすねたとかで十分行けると思いますね。