「絵が上手く無い」「絵でお金を稼ぐ事ができる」「御用の方はこちらと描いとくだけで仕事がくる」
他者と比べる場合のうまさは、結局第三者から見ての上手さになるので、ここに仕事の有無は関係ないとかいうのはまずないと思う。
なので、まず取り敢えず、上の三つで比べるなら、後者の二つはどちらも上手い。ここにいる人は「自分と同等の絵は自分より上手いとか」そういう事が当てはまらない人も多い。何故なら、そう評価する人と実際に話し合って利点や欠点を考えられる人が多いため。

じゃあその「下手だと思う…」は「絵が上手く無い(売れない)もしくは、売れるけど絵でお金を稼ぐではなくコミュニケーション等の、付加価値を与えて売ってる人」の中の範囲だと思います。　なので、極端な話、上のような評価で有ればコメントで言われているように下手な人は下手全部変わらないと言われればそうかもしれません。

ですが「一つ下の下手」というのはあくまで「絵が上手く無い(売れない)等」からの選定で考えるならその中にもランクはあると思います。
一番手っ取り早くスタートラインを揃える方法に、「絵に付加価値を全部与えた上でどれくらいの価値で売れるかです。」これをできる人とできない人とではまず作品の他者から見た価値観が違う(絵を絵単体と考えるか)(絵を額や展示場所、お客様まで含めて作品と考えるか)
　取り敢えず、金額で比較できる人なら、スケブでも等でも同等の料金設定で比べれば良い。
じゃあそれ以外の絵描きは？となると、正直根本的な評価「テーマをちゃんと表現出来ているか、コンセプトを考えられているか」が第一、次に「明度彩度色相、コントラスト、コントラポスト、陰影、物の骨格、視線誘導」等で評価していく事になると思います。正直ここでの上手さは他者からすると殆ど変わらない上手さになるので、

　もし相手の良し悪しで、骨格や色の使い方等を理由に下手だと思っているなら、多分同じくらいのレベルで間違い無いと思います。
　視線誘導が微妙で表現したい事が伝わりにくいとか、コントラスト差がなくて重要な人物が見にくくなってるのが悪そう、その上でもう少し骨格や配色がよく出来そう、等コンセプト等をふまえたうえで考えたれるのであれば相手は、自分より一ランク下だと思えば良いと思います。
　更に、相手の作品の良い場所と悪い場所をどちらも見極めた上で、相手の作品を上記のように下手だと思えば自分より二ランクしたの作品と思います。
(ちなみに本当に良い場所が無いと思った時点で大体はそこまでランクは変わらないと思います。全てが悪い＝悪いを極振りしているので絵という概念ではめちゃくちゃ良い作品になります、そういう事も利用できるのが創作というものなので…。)
後は、相手の作品にテーマ性がない場合等は、まず比べる人が間違ってる、ただただ相手と比べて優越感に浸りたいだけと言えるかな。

こんな感じで自分は下手さの事を思ってます。