もしその作家さんのことが好きで、今後も書き続けてほしいと思うなら、病みツイートの1週間後くらいにこっそり匿名ツールから送ってみてはいかがでしょうか？
病みツイートには気づいていない読み専のふりをして「アンソロの内容が良かったので、〇〇さんの他の作品も読みました」みたいな内容はどうでしょうか？
そのアンソロ以外にも作品を上げられている前提にはなりますが……
もしかしたらトピ主さん以外にもその方のツイートをみて感想を送る方がいるかもしれませんし、少しだけ様子を見てはどうかな？と思います。

一人だけ無感想って分かってつらそうって思ってるなら今からでも匿名で送ればいいのに…って思いました。匿名ならバレないですし、トピ主さんが何の気後れをしてるのかよく分かりません、きつく聞こえたらすみません。

アンソロ主催として出来る事は現状あまり無いのでは…と思います。病んでるみたいで心配してますと(仮にですが)連絡取ったところで相手の傷に塩を塗る行為だと思いますし、改めて感想を伝えたところで相手には主催の義理だなって分かってしまうと思います。
他の方が書かれている様に匿名ツールがあるならそこしか無いのではないでしょうか？
自分も経験ありますが一人だけ感想こないのって本当に辛いので、このままだとその方が筆を折ってしまう可能性もありますよね。
トピ主さんがサクラ感想送るのが死ぬほど嫌って訳で無ければ相手には分かりませんし送った方が良いのではと思います。

トピ主さんのお気持ちも、作家さんのお気持ちもお察しします。私も大手CPアンソロに参加して最初は感想が一件ももらえなかった者です。それを表で口に出すことはなくとも内心気にしていました…しかしイベント頒布が終わり通販が開始され2週間後のことです。アンソロアカウントから「当アンソロの感想にはこちらのタグをつけてぜひ呟いてください〜！#〇〇アンソロ感想」というツイートがされたのです。あれよあれよと人気作家さんへの感想がツイートされ始めました。ま、そうだよなと流し見していたのですがなんとその中には嬉しいことに私の作品への感想ツイートがありました。短文でしたがアンソロ原稿に対して主催様以外の方から届いたはじめての感想。とても嬉しかったことを覚えています。感想といいますとマシュマロやDMなどが一般的なイメージですが、この件のようにアプローチ方法を変えてもらったことで感想が出てくる可能性もあります、ということをお伝えしたくコメントさせて頂きました。しかしこの方法は感想の数が全て表に出るため、それでも感想がこなかった時や感想が来ても人気作家さんとの数の比較で落ち込まれるタイプの方には逆効果…諸刃の剣だと思います。そこはトピ主さんの裁量にお任せいたします。そちらの作家さんに素敵な感想が届くこと、陰ながら祈らせていただきます。失礼いたしました。

もし送るなら全く別人を装って短文感想はどうでしょう。主さんの負担も減ります。○の部分萌えました！ほんわか幸せな空気で幸せになりましたみたいな。ただそんなに主さんが悩むことじゃないと思います。確かに一人だけ無感想なのは相当辛いと思いますがそれは主さんの悩む問題ではないですよ多分。
相手が辛いのは分かるけどそれはもう相手の問題だし相手が自分で自分の機嫌を取っていくしかない気がします。。
追加の感想を送っても送らなくても正解はないし主催として必要な部分はされたんじゃないかと客観的に思います。その方がまた復活してくれたらいいですね。