極端な言い方になってしまうけど、絵描さんの選定から間違ってしまっている気がしなくも無い…。

①はラフや下書き段階で決めるべき内容なので、トピ主様がそれを納得して、進行しているべき話な気がする。
まず依頼書って書いてませんかね？　もし自分に来てたら依頼書で絵を描く前にその点把握して金額も提示しますけど…。

②これも、トピ主様は別に悪くない、絵描さん側の問題とも言える。
大体は詳しい内容を聞いてそれを網羅したラフ案と、こちらからの提案案の二つを作る。それをせずトピ主様のをそのまま描いて、作成費用を受け取らなかった以上は別にトピ主様が失敗感じじゃないと思いますね。

依頼をしたい場合は、「本の表紙を作ってほしい。キャラクターと○○のイメージなので〇〇という感じで描いてほしい。その場合大まかな金額を教えてください。」
最初はこんな感じでokです。
ここで、作成期間、想定金額を提示してくる人は結構当たり。　その次に依頼書や作成に対しての注意事項を(作品の形式や使用、参考、著作権、工程、進捗報告期間、リテイクやアフター方法)出してくるなら大当たりって感じだと思う。
時間あるなら、数人に検討してもらうのがいいよ。

フリーランスのグラフィックデザイナーをしています。以前は企業でディレクターをしていたので、イラストレーターさんへ依頼もしていました。
まず、①に関してはデザイナーとの齟齬があった、またはデザイナーの力不が原因かと思いますが、正直プロの現場でもよくある話で不幸だったね、としか言いようがないです…。
私も依頼する側、される側何年も経験してますが、結局こればっかりは感覚の合うデザイナーを見つけるしかないです。
同じデザイナーに頼んでも、案件によってすごいものが出てくることもあれば嘘でしょ…というものが出てきたりもするので…。
逆に、依頼されて本当にこんなデザイン求められてるのか！？と思いつつ言われた通りに出したら凄い絶賛されたこともあります。

②は、正直デザイナーがありえないので気にしなくて良いかと思います。
多分素人の方かな？リテイクされて気に障ったのか、逆にリテイクされて自信を無くしたのかもしれませんが、プロとしてお金を稼いでるデザイナーだったら、リテイクを重ねて自分のデザインが薄まるなんて死ぬほど経験しています。
それでも顧客の求めるものに仕上げて、働いた分は料金を貰うのが仕事です。
正直変なデザイナーに当たっただけなので、トピ主さんが気にされることじゃないです。

>人物のみ依頼しますか？それとも背景や表紙全体の構図を含めてお願いするのでしょうか。
場合による、としか言いようがないです。
依頼する相手に、これまでどんな風に進めてきたのか聞いてみるのが良いかな？
ただ、トピ主さんは毎回明確なイメージがあるみたいなので、だったら構図指定してあげた方が話が早いと思います。背景を依頼するかはデザイン次第としか言いようがないです。

余談ですが、友人がデザイナーに頼んだ表紙データを少しだけ直したことがあるのですが、あまりにメチャクチャなデータ構成や解像度で驚いたことがあります。
おそらく、デザイン事務所への所属経験や企業との取引経験のない、趣味の延長でやっているアマチュアの方も相当数いるんだろうな…と思いました。
商業経験のあるプロの方だとまだ安心かもしれません、料金はその分お高めかと思いますが…。