フェイク有でトピ主さんが仰るほど規模が大きくない話ですが

①その当時有名雑誌で月間連載していた漫画家さんと、プロ商業のBL作家さんを招いてコテージでプロットの作り方講座兼、オフ会をした。
主催がプロBL作家さんで、その方がプロになる少し前にマイナージャンルで知り合っていた縁で何かしたいねということで
一緒に企画し実現しました。報酬は特になかった気がします。ただコテージ代金の三分の二くらいは私とBL作家さん負担にした
程度だったと思います。交通費などは実費でした。有名漫画家さんがご多忙のため、地域はその方が住まれる近隣に指定しました。

②商業イラストレーターの表紙で同人誌を出した
こちらは献本時に謝礼として万単位のカタログギフトをお渡ししています（本人の希望も聞いた）イラストレーターをピックアップする記事にも特集組まれたり、アニメーターもされていてクレジットに何度も載っている感じの方です。有名アニメDVDのジャケットなども担当されています。
こちらは、自作品をブックマークしてくださったきっかけでアクションを取り、１年ほど距離を保ちつつ良好な関係を築いてご依頼しました。３度ほど表紙を描いてくださっています。私がジャンル移動しているので、数年前の話ですが現在ももくりやTwitterDMなどでやりとりは続いています。

人によりますがこういった依頼は相手がある程度こちらの作品を認知してくれていて好印象を持ってくれていないと難しい気がします。といっても当方、際立った馬ではないので交渉力や執着、依存し過ぎないことも大事かと思っています。あと忍耐力ですね。有名であればあるだけ擦り寄りや良くないご縁が突撃してきやすいので警戒されてる人も多いのではないでしょうか。当時アニメ関係ではないものの出版関係の会社にいたのでクリエイターとの交渉に慣れていたということもあったと思います。