同じような状況になったことがあるのでお気持ちよ〜〜くわかります…向こうに完全に悪意がないぶん余計に辛いですよね…。下手な人ほど人に見て見て〜！ってする確率が高いのはもはやあるあるだと思います（口が悪くてすみません…）。

以下私の体験談なのでトピ主さんのお友達の状況とは違う部分もあるかもなので恐縮ですが…
そういう自分の画力を客観視できない、自己評価が以上に高い人というのは「人に見せたら褒めてもらえた（または喜んでもらえた）」という成功体験を重ねた故に生まれるのだと思います。
素直でまっすぐな人ほどそこにお世辞要素があるなんて思わずそのまま言葉を受け取ってしまいます。今のトピ主さんはそのお友達にとって「絵を描いたら褒めてお礼まで言ってくれるママ」状態です（本当に口が悪くてすいません…）

また、もしトピ主さんが絵が描ける人で、お友達よりも絵がお上手だった場合「この人に私の絵が喜んで貰えたのだから私もこの人と同じくらいの画力はあるんだ！」と思い込んでる場合があります。
特に子供の頃や学生時代にあまり絵を描いていなくて、大人になってから描き始めた人に見られる特徴だと私は思っています。昔から絵を描いていて、ある程度実力が付いてきた人の周りには似たような人が集まるので、そういう中で揉まれて自分の実力を客観視する力を身に付けるものですが、そう言った経験が不足しているのだと思います。

私だったら少し笑いながら「も〜！流石に頻繁すぎて受け止めきれないよ！これだけ描いてるなら結構枚数溜まってるだろうからまとめてpixivに投稿しなよ！私一人に見せるんじゃなくて大衆に見てもらって！」とか言いますね。
そして投稿してブクマ&いいねの数が少なくてアレレ…もしかして私下手？を狙います。（そのお友達がすでに支部やTwitterに投稿していたらすみません…）
とにかく個人に送りつけるのではなく、大衆に向けて発信するように誘導しましょう…！穏便に済ませたいならこれしかないのでは…
関係が切れてもいいや！と思うなら「流石にもう飽きた！送ってくるならもう少しクオリティあげてよ！」とか言ってもいいかもしれないですね…。無事解決することを祈ってます！

自分の過去のトラウマに近い経験を思い出しました、心中お察しします…

仲が良いと余計に「絵柄が生理的に無理だから送らないで」とは中々言えないですよね…
だからといって無難に褒めているとどんどんエスカレートするし送ってくる頻度が増えてどうしようもなくなるというか。

上の方もおっしゃてますが、未熟な方ほど褒めてほしがるという傾向はあるよなあと私も感じています。それと、「褒めてくれる優しい人にピンポイントでアタックしてくる」というのもあると思います。
わざわざ質問者さんのLINEやリプという場所を選ぶということは、「この人なら確実に褒めてくれる（＝自分の絵を否定しないでいてくれる）」と無意識的にしろ分かってやっているということです。おそらく。

「やんわり伝える」のが望ましいとのことなので、伝え方としては、褒めない・反応を薄くする・ラインやリプの返信を数日ずらす、というのはどうでしょうか…
返事も、「あ、また描いたんだね」くらいにとどめる（褒めない）

現状では質問者さんは「お友達側が嬉しい・楽しいと思う状況を優先していて質問者さん自身が自己犠牲している状態」だと思うので、それの逆を行くという感じです。
そして、お友達としては今までと違う反応を返されることになるので場合によっては気分を害されるかもしれませんが、お友達を優先しているとこの先質問者さんは苦しいばっかりじゃないかなと思います。

私は過去質問者さんと同じような状況になった時、色々悩み我慢し続けた末、↑の事を実践しました。当時「これってものすごく性格が悪い行動なんじゃ…？」とものすごく苦しみましたが、自分の気持ちと相手の願望に食い違いがある以上、相手の気持ちを慮って耐え抜いた上にそれ以上耐えるのは無理でした。
結果、相手にもやんわり伝わったようで、付き合いは続きながらもいつの間にか絵を送ってくることはなくなりました。
何か一つでも参考になれば幸いです。