元気がたまるバケツに穴が空いてる人もいるので、なくなったらまた継ぎ足すくらいの気持ちでいけばいいと思います。ハムスターの吸水機みたいなもんです。

実際に元気出してると思いますよ その状態を維持できないだけで
お腹がすいてるからごはんをあげて、何時間か経ったらまたお腹がすくのと同じくらい元気のなさってのは循環するものなんです
トピ主さんの励ましは間違いなく届いてはいますが、それはいつか消化されてまたネガを再発します
またお腹すいてるんだなくらいに見守るのがベストかと存じます

そういう癖みたいなもので落ち込んでる可能性もあるし、もうもらったトピ主の励ましじゃなくて他の人からほしいのかもしれない…
あまりなんとかしようと思わないほうがいい

トピ主は優しい人だなぁ。自分を卑下する人は根本的な自尊心が損なわれていることがよくあるので、ひと時は浮上してもまたってしまうんですよね。プリンの上に建てた家は、大きな地震がなくても生活の振動だけで壊れるみたいな？
でもってネガの状態がデフォルトなので、ネガ状態の方が安定している場合もあります。ポジティブになると高低差で落下時の衝撃で更にダメージを受けるのです。
優しくするだけ損ですよ。萌え製造機としてだけ接することをお勧めします。

既に出てるけど絵師とトピ主の関係ってヒビ割れで水漏れ起こしてるコップにせっせと水を注いでるようなものだから根本的な部分は絵師がどうにかしないと変わらない
こればかりは他人がどうこうできる問題じゃないからトピ主が疲れない程度に水を注いであげたらいいと思うよ

みんなたとえがおもしろいね｡

メソメソウジウジしてるからと言ってよしよししてほしいと思っているとは限らないし、よしよししないといけないこともないと思います。他人から見て絵が上手いと思われていても、その方なりの自分への課題があるんじゃないでしょうか。
変わらずまたやってるな〜くらいの距離感でトピ主が辛くならない（最重要）程度の付き合いをしてあげたらどうでしょうか。
ただこれはその絵師がひたすら自省タイプで周りに当たり散らすタイプでないことが前提ですね。他人に対して悪口を撒き散らしたり、よしよしされなかったときあからさまに拗ねるタイプからは自分が病むので速攻離れるべきです。

自分もその相互さんと同じ系統だけど、トピ主の気持ちはちゃんと届いてる。
ただそこから先はその相互さんの課題なので、今のトピ主にできることはあまり気を揉みすぎないようにしたほうがいいと思う。
じゃないと疲れたり嫌いになったりしちゃうよ。
それでその人がもし相談とかしてくれたら親身になってあげればいいんじゃないかな。

皆さん言われてますが、穴の開いた容器に水を注いでいる状態なのでどうにもならないです。
穴の大きさも人それぞれなので､穴が小さめで少しなら溜めておける人、穴がでかすぎてもはや筒で水をやっても通り過ぎていくだけの人､様々です。

絵師さんが創作活動や私生活等で劇的な変化があり自尊心が爆上がりして穴が塞がるか､トピ主が心血注いで穴をふさいであげられる存在になるか、でもどちらもトピ主の努力ではどうしようもないことだし、たぶん無理です。
あまり気にしすぎず、思い出したときに水を入れてあげるだけで十分だと思います。やさしすぎるくらい。

そういう人はトピ主さんだけの力じゃ無理ですよ。
でもトピ主さんのやってることは素晴らしいことだと思います。
その方が自信を持ってくれるといいですね。