自家通販のみで頒布している者です。
あくまで自分の場合ですが、送料は自宅から購入者へ発送する分だけ負担してもらいます。印刷所→自宅分は自己負担で本代には上乗せしません。
失礼な話になってしまいますが、超少部数だと単価もそれなりに高くなると思いますが、身内の方はそれでも欲しいと言ってくれていますか？
つきあいで買わなきゃと思う人がいるとしたら、相場より高値だと相手にとっては負担になってしまいます。
自分だったら少部数なら赤字前提で相場の価格に下げて頒布します。

印刷所からの直接配送については、個人情報の取り扱いなど気にされる方もいると思うので購入者の希望を聞くのが一番かと。
同梱については発送してくれる予定の印刷所（ｼ◯◯ﾝとかですか？）で調べるか直接問い合わせすることをオススメします。

・送料について
1か所分の送料を印刷費に含めている印刷所も多いのですが、トピ主さんはごく少部数との事なので多分送料別の格安オンデマンドなんでしょうね。
印刷所→購入者への直接配送が出来るという事は、Pixiv●ァクトリーや製本●送的なサービスなのでしょうか？
あぁいう印刷所は楽を出来る代わりに印刷費が他所に比べるとめちゃくちゃ高いですので、いったん自宅に送って貰ってから購入者に送る方式でも良いのであれば別の格安印刷所(ちょこっと、ぽぷるす、おたくらぶ等)の料金を一度確認してみた方がいいかもしれません。

・複数種の注文(の宅配時の同梱)について
印刷所によっては問い合わせれば対応してくれるかもしれません。