ゴルフに例えると、ボールを打つのが起、ボールが当たったから飛んで行く（当然の流れ）が承（うけたまわるとも読みますね。きっかけからものごとが引き起こされて場面が組上がっていく所です）、ボールが鳥にぶつかる、風が吹く、など当然のはずの流れが変化するのが転、そして予想外のオチに運ぶのが結です。

承の部分をどこに置くかは、そこを物語の進行の叙述部分とどこまで見なすか、で変わってくると思います

長旅の珍道中で起きる様々な出来事をひとつひとつ面白おかしく描きたければ、起承転結は旅の出来事ひとつひとつで起きるとするでしょう

でも長旅の珍道中はその人の成長過程に過ぎず、最終的にその成長の結果が試される試練を描きたい人には旅の過程は起承、もしくはそれ以前の舞台設定にまでに含まれるんだと思います。

起承転結、わたしも苦手でした！

上でコメントしていらっしゃる方とかぶってしまうかとはおもいますが、

起承転結をそれぞれ塊で捉えるというよりも
起から承に移動するきっかけ、移動させるターニングポイントの点の方に注目したらわかりやすかったです。

トピ主さんが例に出してくれた
・おばあさんが桃を見つけた
・仲間と出会った
どっちも起になりうるのは、作者が物語においてどちらがよりターニングポイントとして重要視したか？という注目ポイントが違うのだと思います。

そもそも桃太郎の生まれが特異であるとするなら前者、
冒険に出ることが大事だとするなら後者…みたいな。

また、起承転結の捉え方が難しかったら無理に当てはめる必要はないかなーと思います。
有名どころだと三幕構成とかほかの考え方もいろいろあるので、
しっくりくるものを使うのでいいのではないかと思いました！

起承転結は漢詩の構成についてのものなので、物語の構成に必ずしも一致するとは限らないです。
物語は三幕構成、もしくは序破急で構成したほうが分かりやすい場合もあります。
序破急を起承転結に変換する時、序を起承とする場合や、破を承転とする場合もあり、それで起承転結で分解した時に人により変わってしまい、起承が曖昧になりがちなのだと思います。
クライマックスが転、あるいは破なのはほぼ一致しますので、この範囲を何処にするか、何処に重きを置くかでも色々変わりますし、どう分解するかは物語の「魅せ方」にも大きく関わるところなので、人よって違うものだと思いますし、そこが語り部の腕の見せ所でもあるかと思います。仰る通り、メッセージ性の捉え方と直結するように思っています。