明らかに「あ、知らないんだな…」ていうのが透け透けだと萎えます。
トピック主の言う、特徴が正反対に描かれているとか

ですがアレンジの一環や画風によるデフォルメなどはバリバリあり派です。
むしろ素敵なアレンジされてるのは見るのが好きです。
東方の二次絵とかよく可愛らしくアレンジする人多いですよね。

色調や服飾品をガラッと変えて、絵全体で遊んでるようなのであれば「なるほどね」と思って見ます。
一部だけってのは……。本人はまだしも、ファンの方から見たらどうなんでしょうね。

あとは概ね上の方と同意です。

東方等によくある、元の服のデザインよりもフリルが多かったり、
髪型のアレンジなどは見ていて楽しいですが、
そのキャラにとって重要なポイントがアレンジされていると萎えます。
例えばホクロの位置が逆だったり、
物語の中で重要アイテムの（指輪など）が描かれていなかったり。
原作読んだ？と聞きたくなってしまう・・。

これは画風で左右されてしまうのでなんとも言えないのですが、
おっとりした垂れ目キャラが釣り目で描かれているとちょっと・・と思ってしまいます。

作画上のデフォルメや描き込み、リデザインはアレンジの範疇としてありだと思います。
アニメ、ゲーム、漫画でデザイン違うとかもよくある話ですし。

目の色についても例えば黒目が茶色に描かれてるなら
「純粋な黒目は生物学上存在しない、日本人はブラウン系。」
みたいな主義があるんだなと思います。

微妙なのは、背の高さや胸の大きさなどのスタイル系でしょうか。
かなり描き手の好みが出るので、見てて合う合わないは都度感じてしまいます。