アナログから入るのならば板タブよりも、直感的な描画が出来る液タブやタブレット端末の方が良いと思いますので、
iPad Proという選択肢は構わないと思います。
最近の若い子はパソコンではなく、スマホなどでお絵描きをする子も多いとのことなので、
ネットで探せばハウツーもそれなりに記事・文献もありますし。
デジタル特有の概念である、レイヤー構造やマスク、クリッピングといったものに対する理解は必要です。

ただタブレット端末と液晶タブレットの明確な違いとしては
タブレット端末：安価、ただし端末本体が故障すると使えない。携帯性は高い。スペックは端末準拠。
液晶タブレット：高価、ただしパソコンが壊れたり買い替えても液タブ自体に問題なければ長く使える。
が挙げられます。
といっても、最近は安価な液晶タブレットもあるので、そちらを買って使ってみるという選択肢もありです。

タブレット端末でのお絵描きの、個人的な使用感ですが
携帯性や寝転がりながらでもお絵描き出来るメリットはありますが、やはり「電子スケッチブック」止まりです。
文字書きのライターさんが居たとして、スマホでも記事は書けるでしょうが、
やはり長文ほどパソコンでタイプした方が向いてるのと同じです。
落書きやそれなりの１枚絵だったらタブレットでも十分ですが、
複雑な絵だったり、原稿作業となるとパソコンの方が向いてると感じます。
もちろん、タブレットでも原稿作業とかは出来るのですが、
出来るだけで作業効率を考えるとパソコンには敵わない感じです。
ただ、外付けのキーボードやマウスを使えば、ほぼパソコンと同等に使えます。
むしろタッチパネルである点を考えれば、使い勝手はパソコン以上かも知れません。