ツイートを見てみると、絵師さん以外にもモデルさんやカメラマンさんも似たようなツイートをされています。
共通していたのは、いずれもフォロワー数が１万人を超えているようなインフルエンサーな方々が多い、ということです。

ここから見えてくるのは、時計のマーケティング・ブランディング戦略ですね。
まず、時計屋からすれば「インフルエンサー（影響力の大きい人）」にツイートしてもらうことで
多くの人に認知して貰えます。
加えて、そういったインフルエンサーの人たちが貰っている、使っているということでブランド力もあがります。

逆に、絵師さんからすれば「自分もインフルエンサーとして認められた」という証の依頼でもあります。
報酬として現物の時計だけでなく、他にも報酬や場合によっては他ユーザーが購入した場合のインセンティブ契約を結んでるかも知れません。
兎にも角にも、それほど悪い条件の案件でなければ、仕事として断る理由もなかったりします。

こうしたwin-winの関係が、「神絵師時計」のマーケティング戦略だと思われます。

これが例えば、絵師の人が自分のフォロワーに時計を買わせて、その時に「自分で時計の宣伝をすれば、インセンティブが入るから儲かるよ」みたいな話をして広げていくと、いわゆるネズミ講の構造になります。
それは違法ですが、ツイートを見ている限りは時計屋から直接依頼があって行っているプロモーション活動止まりなので、怪しむ必要はなさそうです。

とは言え、嫌儲主義の多いネット民からすると「お金の流れが見え見えなので、時計屋も絵師もブランド力落ちるよ」という意見もあります。
ただそういった意見は、嫉妬心から来ていたり、経済の仕組みを理解してない人の考えだったりするので、あまり参考になりません。

実際には、依頼を受けた絵師さんやカメラマンさんの生の話を聞くに越したことはありませんが、
表面上から見えた印象としては、そんな感じでした。