打診するのも躊躇う関係なら相手も断りにくそうだし頼まない方がいいと思う

私だったら嫌じゃないですし、売り子しながら、たくさんトピ主さんとおしゃべりしたいです。
でも、人によると思うので、ご本人様に聞かれるのが1番確実ですよ。

「こんなこと尋ねて不躾だったらすいません」とか「ご迷惑だったら気兼ねなく断ってくださいね」と前置きすれば、全然不躾じゃないです。笑
ちゃんと誘う前に、こちらの意思を確認して気遣いをしてくれる時点で、それは不躾じゃないです。笑
「実はちょっと不安で、匿名掲示板で相談とかもしちゃった位なんだ」とか、笑い話にしてもいいくらい。笑
売り子さん引き受けてもらえるといいですね〜

アフターは誘わないってことだよね…？
気軽に誘えない人に、売り子だけお願いしたいってのは不躾以前に普通に失礼なのでは？

売り子するよー！とか言われてても、前日やらアフター込みで考えてしまうかなぁ…（自分はご飯奢ってお礼もかねるので）
まぁ関係性にもよるけど。