文庫サイズにしたいと思った理由をまず教えていただけないでしょうか。大事なのは表紙より中身、中身を書くトピ主さんの意思なので、そこを曲げてまでA5がいいと言える人はいないのではないかと思います。
また、依頼する相手は素人（界隈内の相互さんなど）なのか、依頼サイトなどでの有償依頼なのかも伺っておきたいです。後者なら仕事ですから依頼側がサイズに気を使う必要は無いはずなので。

文庫サイズで毎回お願いしてます
A5サイズでイラスト表紙は漫画と間違われそうなので避けています

字メインの両刀で過去に複数回絵師様にイラスト頼んだことあります。
いずれも文庫サイズで、いっぱい描いてくれる方にはカバー付けて袖から袖までつながった一枚絵をお願いしました。
自分でも表紙絵描くんだけど、A5とA6であんまり差異は感じない気がする。絵メインじゃないからだろうか？
文庫の場合、オビつけたり背面にISDNバーコードとかつけて一般書籍っぽくするなら、その辺りも事前に伝えておいた方がいいですよ。

文庫の方が自分は読みやすいので文庫で出してる。両刀なので自分で表紙描いてるけど、たまに他人に頼む時もサイズは変えてないです。読みやすさ優先。

頼む相手が全身すっぽり入れるような絵が得意な人は、ちょっと文庫だと描きにくいと感じるかも。
でも「表紙頼んどいて文庫サイズなの！？」みたいに心象悪くなることはないと思う。せっかく貰った絵を大きく見せたいからってA５にする人もいるし好き好き。

自分は、よければポスターにしたいから2倍で描いて縮小するタイプなら、元の大きいサイズのデータも貰えたら嬉しいとは伝えてるし結構もらえる。

絵による
前に文庫の表紙絵で全身が入る構図を頼まれた時は「顔がほぼ潰れますよ」って言った
結局A5になった

文庫サイズでお願いしたことはないです。
理由は単純に「素敵な絵を大きく見たい！」に尽きます。
サイズでも装丁でも内容でも全てにおいて「自分の作りたいものを作る」のが同人誌なので、拘りがあるのなら曲げる必要はないのかなと思っています。
自分では絵を描かないので絵師さん側からの描きにくさのような意見はわかりませんが、特にサイズの話が出る前からA5前提のような感じで進んでいることが多い気がします。サイズが変われば当然構図も変化するので、もし文庫にしようという思いがあるのでしたら早めにお相手にも伝えておくのが良いかなと思います。

文庫でもA5でも描いたことがあります。中身の本文が主役なので、絵を大きく見せてほしいとかは特に思いません。
サイズより、表紙の絵が話の雰囲気を壊さないか、内容に沿ったものが描けているか、を気にすることが多いです。

おまとめのお礼で失礼します。
みなさま、貴重なお話をありがとうございました！
絵描きさん側からのご意見も参考になりました〜。
大切なのは中身とわかっていつつも、せっかく好きな絵師さんにお願いするなら・・・と悩んでいました。
文庫サイズの読みやすさも、A5でも良いと言う意見、参考になりました。
やはり持ち歩き、出先の隙間時間にも読んでいただくことを考えつつ、決めたいと思います。
お礼が遅くなりましたが、ありがとうございました。