絵描きです。以下全て別の方からご依頼を受けて表紙を書きました。
「大きな問題というほどではないけど気になったな」シリーズです。

１,依頼の時点で本文未執筆、デザイン/構図案なし。
冒頭のあらすじ500文字程度の説明文だけ渡されてあとは「お任せします」と言われて困った。

こちらから質問責めするしかなかったので、打ち合わせに普段の何倍も労力と時間が要りました。
依頼した以上、もう少し積極性は欲しかった。丸投げはやめてほしかったですね。

2,御礼の情報一切なしで承諾。
懇意にしてるフォロワーさんだったので無償でいいかと思い受けましたが、イベント当日、献本もなく自費で御本を買いました。
後日「献本するのを忘れてしまった、本当に申し訳ない」と謝罪される。

初依頼で気がつかなかったんでしょうね。私から言えばよかったのかもしれませんが、「献本くれ」と言いづらくて、お互いのためになりませんでした。

3,御礼の情報一切なしで承諾。
こちらも無償でいいと思って受けました。献本と一緒に、こちらが欲しいとも言っていないトレーディンググッズのカブりが複数ずつ送られてきて、扱いに困りました。（グッズ系は厳選して入手する派なので……）
要らないもの（推しの顔が印刷されてるだけに捨てるに捨てられない）を勝手に送りつけられるくらいなら、献本だけでよかったです。

何度か表紙依頼をしたことがある字書きです。

・絵描きさんのミスで画像が統合されていない状態で原稿が送られてきた
わたしは該当の形式(ai形式だったと思います)の画像を確認するソフトを持っておらず、
jpegで「こんなかんじです」と送られてきた画像を信じて届いたデータをそのまま入稿したら、
印刷所から確認の連絡が入って発覚しました。
幸いにもすぐに絵描きさんに連絡が取れたので、修正してもらって事なきを得ました。
自分でも確認できるファイル形式で依頼するべきだったな、と思っております。

・届いたデータの背幅が違っていた
本文が途中までできている段階で表紙を依頼し、「背幅は分かり次第連絡します」としていましたが、
こちらが連絡する前に表紙～背表紙～裏表紙までひとつづきのデータが送られてきました。
仕事が早いのは大変ありがたかったのですが、丁重にお願いして背幅の修正をしていただきました。