「あのときはそりゃ驚いた。私を揶揄い続けてたおじいさんが跪いて薔薇の花を持ってたんだから。それで、私を好きだって言った」
「素敵。それで付き合ったの？」
「まさか。すぐにはたき落としてこれまで私に何してきたか忘れるなって怒鳴りつけてやったよ」

これで十分すぎるくらい状況は伝わる。
最初のはわかりにくい上に文字稼ぎがひどい。高いお金出して中身がこれならガッカリするし二度と買わない。

トピ主の内容を読んだら、杉みき子のはるさきのひょう、わらぐつの中の神様を思い出した（小学校の教科書の話）

改行というか、３行くらい改行か思いきって改ページさせるかなあ
同人誌印刷によるけど、過去だけ文字色やフォントを変えるとか（読みにくいか

4コメさんと同じく改行増やした方がよさげ
あと回想部分のセリフを『』にするだけで違いがわかりやすいかも

この文章でも十分伝わりますが、改行を増やすか＊のような回想シーンを示すマークがあるとさらにわかりやすい気がします。あと個人的に過去と現実が短い間隔で場面転換されてると読みづらく感じてしまうので、もう少し長めの文章で区切ってあるほうが好みです。例題として短く書かれているのでしたらすみません。とても読みやすい文章でした。

区切りについては、皆さんも言うように区切りを増やした方がいいように思う

祖母は過去、孫は現代にしか出てこないけど、祖父は過去にも現在にもいるわけだよね
自分だったら、各段落の最初の一〜二行目でどちらの年代なのかがわかるようにするかな
メアリーかアンナについて言及するか、トムなら若いトムか年老いたトムかがわかるような表現を入れ込むか

改行だけでも伝わるけど、文章で「思い出している」ことを伝えたいなら、思い出しているおばあちゃんの余韻をもう少し表現するといいと思う。
メアリーはシワだらけの手でアンナの髪をなで、また話し始め【る。目に映るしわだらけの手までが若さと、当時の自分の勢いを思い出していくようなのが心地よく、また切ない。】
みたいな。