正直、絵の枚数とクオリティによります。

ラクガキみたいな絵を30枚も１枚１枚投稿されると鬱陶しいと思いますし、
じっくり時間をかけた別キャラ絵を４枚まとめて投稿されると、なんで分けなかったのと思います。

自分は運用スタイルとタグ準拠で考えます。
例えばカップリング単位で分けて投稿したり、もともと雑多ジャンルで活動してるならまとめて投稿したり。

トピ主さんのように「キャプションが付けられるから」という理由で分けて投稿するのも良いと思いますよ。

上手い人なら1枚で。下手くそならまとめてほしいです

上手くても下手でもまとめてほしいです。
閲覧数伸ばして目立ちたいのかな？と邪推してしまいます。
タグ検索をしたとき、同じ期間内に同じ人の投稿が連投されてるとうんざりします。
シリーズものなら尚更まとめてほしいです。

時間をかけて描いた完成度の高い一枚絵の連作なのかネタ系のささっと描いたシリーズ物かによります。
ただ上手い方でもそこそこ時間をかけた絵だろうとTwitterのログという形でpixivに投稿する際はまとめてくれてるイメージなので、描いた直後にTwitterと同時に上げるとかでもないならまとめた方が無難でしょうね。

因みに、まとめるとしたら何枚ずつがメジャーでしょうか？
五枚ずつ+線画版で考えています。
それと線画は後に詰めて並べた方が良いでしょうか。ご意見お聞きしたいです

実は、線画やラフに興味を持つのは「同じ絵を描く人間」だけで、絵を純粋に見てるだけのROMに取っては割とどうでも良かったりします。

どうしても線画を投稿したいのであれば、完成画と線画を交互にするより、最後に線画だけまとめる方が良いと思います。

枚数５枚はちょうど良いくらいのまとめ枚数なんじゃないでしょうか。