何か描くときは写真を見ながら描くのですがアニメ塗りのように影と光の境界がはっきりとしている写真はあまりない、もしくは狙ったライティングではないので自分で境界を決めながら光を入れていくアニメ塗りはすごく難しいと感じています。影の入れ方も平面的に入れるのか物の凹凸を生かして入れるのかとか、何段階に影を分けるかとか自分で判断しなくてはいけない部分が多いと思います。
アニメ塗りに限らないと思いますが線の強弱も影を表現する手段になるのでそういうとこも難しいと感じる部分です。
ゲームのパッケージ見るといわゆる厚塗りとアニメ塗りのミックスのような絵が多くて、光が狙った位置に効果的にパキっと入っており、かっこいいなーと思います。

私もアニメーターではなく、アニメ塗り経験者であるだけで専門家ではないので間違いなどもあるという前提で書きます。

その①：色トレス線
よく絵の手法で「色トレス（線）」という単語を聞くと思います。
肌の主線などに肌色などを載せて塗りと線画を馴染ませる手法です。
しかし、元々はアニメ業界用語で、影やハイライトの境界線を色鉛筆で描く輪郭線のことです。
よく影の輪郭線は水色で表現されます。
ラフや下書きの段階で影を水色系で描いたりしている人がいたら、アニメーター経験者かその知識がある人です。
この色トレス線で影との境界線を引くのが、また難しい。
塗りながらであれば見て判別できますが、アニメーターは線画の段階でそれを判断しなければいけません。
そういったこともあって「アニメ塗りは難しい」なんて言われました。

ただ、デジタル作画が主流になり、かつ職業アニメーターの動画や原画でもなければ、基本的にわざわざ色トレス線を描く必要もありません。
線画の段階で描かずに塗りながら自分が加減すれば良い話でもあるので。
　
　
その②：メリハリ
立方体のアニメ塗りは、まぁ簡単です。
球体をアニメ塗りしようとすると、ハイライトはどのくらいの大きさが良いか、影は球体の何割くらいが良いか、結構悩みます。
では人間キャラは…首や肩の影は？足のくるぶしは？膝に影を落とす落とさない？かなり加減などで悩みやすいです。
物体の立体感やデッサン感をよく知っておく必要があり、かつアニメとして映える加減が必要です。
このメリハリの加減が「アニメ塗りは難しい」点です。
同じようなことが漫画にも言えますし、漫画であれば「ベタ塗り」なんかもメリハリが重要とされる塗り方なので、これもまた難しいです。
塗りすぎてもダメ、塗らなすぎてもダメ、絶妙な感覚を必要とされます。

ただ、アニメ塗りも漫画ベタ塗りも、参考資料となる作品がとても豊富であるのは良いことです。
またデジタル作画が主流になった今では、塗ったのを元に戻したり削ったり塗り伸ばしたりと加減の調節がしやすくなっています。
そういう意味ではこの難しさはだいぶ緩和されているとは思っています。
　
　
その③：光の加減
アニメでは逆光などの表現も多用されます。
これが初心者には難しい表現でもあります。
どこまで影で塗って良いのか、どこに光を当てれば良いのか。
顔は？鼻は？頬は？目のハイライトは？
また光がどこから当たっているのかを光源をぐるぐるさせて考えた時、その光源ごとに見栄えのする影の付け方をパターンで覚えたりする必要もあります。
そういった「影」の表現の仕方をいくつか習得しないと、幅の広い表現が出来なくなります。
厚塗りやCG塗りであれば、ざざっと塗った後に仕上げとして全体的な明暗を付けるだけでもそれっぽい仕上がりにもなりますが、
アニメ塗りの場合は最初から影としての表現が求められるため、仕上がりや完成図が最初から頭にないと塗れません。
経験の有無が結果に出やすい塗り方でもあります。

ただ、実際のアニメでも光源と影の向きが逆だったりすることは割と多いです。
これは光源よりもアニメとしての画を優先させていたり、影を描くアニメーターと光源を設置するライティングが別担当だったりするのが原因でもあります。
多人数が関わる仕事なので、指示ミスだったり納期が迫って修正できなかったりもあります。
そういう意味では、ぶっちゃけ割と適当でもそれっぽくはなります。
　
　
その④：仕上げ
（アニメ業界での線画を合わせて色を付け動く絵に「仕上げ」るの意味ではないです。）
よく「アニメ塗りしたけどアニメっぽくない」って話を聞きます。
アニメ塗りについては詳しくても、アニメの仕上げ～撮影工程まで知ってる絵描きさんはあんまりいません。
アニメーターさんでも知っているのは、自分が担当している動画・原画までですから。
そういう意味で、アニメ塗りをしても実際に放送されているアニメのような表現にならないことが多いです。
そうしたエフェクト加工や撮影加工の知識がないと、ただアニメ塗りしただけ…になってしまいます。
よく言われるのは「グロー効果」であったり「発光処理」です。
また光源っぽいものを設置する「ライティング」もそうです。
そういったアニメの撮影手法については解説している文献が少ないこともあって、なかなか手法としての体系化や習得が難しい面があります。
https://youtu.be/9sSW5QRAG9Y
https://youtu.be/pD88Fz_qrQA
ただこういったエフェクトだったりは、他の絵描きさんでも解説してくれている人は結構いるので、そういうのを見様見真似でやっていくしかないのかな、と。
　
　
　　
自分の中では、上記のような点が「アニメ塗りが難しい」と言われる所以だと考えています。
慣れれば手早く作画、塗ることが出来るので、アニメ塗りを好んでやってる、塗りのベースにしている人もいます。