私はオン専の中堅〜大手でしたが、大変熱量のあるメッセージをいただいて初めて小説書き様のオフの表紙をコンスタントに描かせていただくようになりました
やがて、イベントへ一緒に行かせていただくようにもなりました

トピ主さんが好きな絵師さんに頼むのが一番だと思います

それと、通話で誘うのはすごく微妙だと思いました
それまでの関係性があれば別でしょうが、
口約束になりますし、考える時間もありません、その場で曖昧な返答になるのは当然かと思います

表紙を描くのは結構大変なのです
私の場合ですが、御本のプロットと絵に対する要望、さらに書き手さんからイメージを深く尋ね、時にはキャラの服装もオリジナルで考えて、タイトルのデザインもして、ラフ提出、修正など、やり取りを重ねながら作り上げて行きました

お願いするなら、問い合わせ用のメールアドレスなりDMなりで、文面に残る形で正式に「依頼」された方が良いと思います

キツい表現になりますが、特に引く手あまたな大手絵師さんたちは軽い気持ちで依頼されたくないと思います
きっと他の小説書きさんは、誠意を持って絵師さんたちに依頼されてきたんだと思います、それで信頼を得たのだと思います
それを、断られたからといって悔しがり、他の方を嫉妬するのはお門違いだと思いませんか？
大変なことをお願いするんだという意識は大切だと思います

絵師側だけど表紙描く相手はみんなめちゃくちゃ感想普段からくれたり実は報酬（お金の時もあればお礼のお菓子いいやつめちゃくちゃいっぱいとか）しっかり出してくれてるよ こちらも感謝してるしリスペクトしてる相手。
言ってしまえば好感度オークション。物販でも態度でもトータルでどれだけこちら側に利益をもたらしてくれるかだよ
周りの字書きさんは人間できてるいい人なんだと思うよ
それを何もしないで勝手に嫉妬してるトピ主からは受けたくないしその好感度オークションに参加すらしてないで勝手に文句言ってるだけ
いきなりちょっと喋っただけで頼んできた人のも受けたことあるけど大抵は自分の絵が好きじゃなくて自分の絵を使えば売れるからって魂胆透けてて、ろくにお礼や感想なかったり全部お任せでって適当に仕事投げてくるから2度と受けないってなる
お抱えというか何回も頼んで受けられる相手って相当いい人じゃないと無理だし普段好感度稼ぎしてないなら諦めた方がいいよ

「欲しい」って言い方が気になった。表紙依頼をしたいんだよね？だったらまずいつのイベントで謝礼はこれくらいでって検討して貰える提示をしなければならないのでは？
私は字書きで、トピ主さんの言うお抱え絵師とやらがいる立場だけど、仲良くなって半年、半年後のイベントの伺いを立てて了承を貰ってから、謝礼の詳細を詰めて使う印刷所、書く本の内容を決めて改めて依頼をしたよ。
ちゃんと段階踏んでる？いきなり表紙欲しいです！って言ってないかな？
表紙絵って言っても構図とかデザインとか塗り含めたら結構な作業量になるんだよ。どのくらいの期間があれば作業が出来て、その期間で何をどこまでお願い出来るのか、自分がどこまでやればいいのか、そういうのを話せる間柄じゃないと難しいんじゃないかな。背幅決まってないと表紙描けないし。なんかトピ主さん色々勘違いというか、足りてない気がする。気遣いとか表紙依頼をする上で必要な事とか。大手さんに頼むなら尚更そういうのきちんとしないと大手さんも困ってしまうと思うよ

「表紙が欲しい」って言い方がもう地雷感すごい。
実際にそう言ったわけじゃないのかもしれないけど、他の部分読んでても「その人の絵が好きで、自分の作品に表紙として使わせてもらいたい」っていう感情より「自分の作品を飾るためののパッケージが欲しい」っていう方がデカく感じる。

そういう感覚ならちゃんと見合った料金払ってやってもらえるデザイナーに依頼した方がトラブル少ないと思う。
どうしても界隈の絵描きがいい、って言うなら「仲良くなってコネで描いてもらう」より、「今描いている人以外の依頼も受け付けているか」「スケジュール的にいつなら可能か」「報酬はどれくらい出すつもりか」を事前に提示して、ビジネスライクに描いてもらった方が良いし成功率高いと思う。
ちゃんとビジネスライクに依頼してくれる人なら、多少名前知ってる程度で大して仲良くなくてもも依頼受けようと思うから。
ただ、依頼を受けてもらえた＝仲良くなった、仲良くしてもらえる、とは限らないのでそこをはき違えない方が良い。

自分が絵師さんの立場になって考えてみてよ。
相手がどんな人よく知らない、作品もよく知らない、そんな人に表紙を描いてください！っていきなり言われても、う、う～ん？ってならんか。
謝礼はどのくらいなのか、ちゃんと謝礼ができる人なのか、相手がパクラーだったりして表紙おじゃんになっても嫌じゃん。そういうことしないで常識がある人でちゃんとしてる人なのか…。
そういう意味でも仲が良いっていう人は、この人は大丈夫、仮に何かあってもちゃんと話し合いして乗り越えられるとか、そういうので判断して描いてるっていうのもあるよ。
表紙描くのも簡単じゃないんだよ。その小説を読んで、その小説のイメージや題材にぴったりの絵を描かないといけない。これって、トピ主の小説を好きじゃないとまずできないんじゃないかな。

相手のことを尊敬して大ファンなんだって思わせろって言ってんのにこの期に及んで対等な友達になろうとしてるのが怖い
友達になれば受けてくれるわけじゃない字書きの人たちは普段からの態度に加えて報酬や交渉をちゃんとしてるから受けてもらえてるんだろうって散々言われてるじゃん
相手は依頼を受けてくれる側で依頼する側のトピ主は土下座してでもお願いする側
友達になろうがなんだろうが変わらない
今実力同じ人や絵師含めて自分が周りから見てカースト最下層にいるの自覚してる？周りの人に比べて絵師にとって関わる利益のない存在なんだぞ
リスペクトしてくれない相手なんて大手だろうがhtrだろうが関わりたくない
字書きのことも絵師のことも見下してて言葉選びも最悪だし態度と性格悪いのが普段から滲み出てそうだし近寄るのはまじでやめとけ