自分は大人になってだいぶ改善したんだけど、本当に駄目駄目だったときのことを話します
意気揚々と始めても苦手で嫌なことだったりここ分からない上手くできないかもとか失敗したらこわいとか手が止まってしまうことが多くてそこから動き出せず、締め切り前に焦ってギリギリになったりします
あとは破壊衝動も少し…自尊心でいいのかな？低いからそのよくない自分で居続けてやろうっていう天の邪鬼な心だったり、これが私なんだから出来るのはおかしい…私でなくなってしまうみたいな束縛心があって今取り組んでいることをだめにしてしまうこともあります
私みたいのに当たってしまうとガチャのためどうすることもできないと思いますご愁訴さまです

イラストレーターとしてゲーム系の会社に複数勤めてたことがあるんだけど職場によってルーズな人が大半なところとみんなきっちりしてるのが当たり前の職場で差があったから驚いた。
上の方々が言うように発達障害であったり締め切りを守る能力が欠けているもあると思うけど、緊張感のなさやルーズなことが当たり前で許されてしまっている環境も一因だと思う
現にトピ主は締め切り守らない人に頭を悩ませられているのに取引を切らないのは、もうそんなルーズな人ばっかりだからみんなが許されちゃってる→誰も厳しく守ろうとしない
の負のループになってるんじゃないかな…

発達障害の人が時間を守れないの、相手（仕事）をナメてるからってのもあると思うよ
絶対に遅刻できない時はちゃんと来るのに友達との約束だけルーズな人とかいるじゃん

時間をかけていい絵を描くことでどうにかなってきたからルーズないまがあるんじゃないかな～
以下、クリエイターでもなんでもない人間の自語りなので苦手な人はスルーしてほしい

私は幼少期から高校までずば抜けて絵が得意だった
でも、振り返ると全ての教科で居残りしてた
デッサン力はあれど筆は遅く、自分が表現したいものを再現するために時間をかけてた
自治体のコンクールで毎年入選した絵も、美術の時間に描いた模写も、技術の授業で作ったデザイン椅子も、家庭科の絵柄入り弁当袋も
いいものが出来上がるのが楽しくて、褒められたりいい成績をとれるのが嬉しくて、すべて居残りで仕上げてた
授業内に終わらなくても＝締め切りを守らなくてもなんとかなってきた過去がある
締め切りを守るのが大事だと頭ではわかってるけど
いいものを作るためなら時間がかかってもいいという考えが今でも染み付いている

一般企業でも働いていた経験もありますし、以前は〆切破りもなく優等生扱いされていたクリエイターです。
が、最近は〆切破を頻発するようになってきました。
一言でいうと精神的キャパオーバーです。
専業だとメリハリもなく常に仕事のことが頭にあって切り替えがなかなかつきません。
仕事続くほどクオリティを落とすことへの恐怖がついてまわったりで筆が進まないこともあります。
引き出しも尽きて新しいものをインプットしなくてはならないのに、原稿が進まずその時間もなくなってどん詰まりになったりします。
全ての責任を自分で負ってるからこそプレッシャーとプライドで動けなくなるのを最近実感しています。
これに関しては個人クリエイターを長く続け、世間の目に晒され続けないと分からない部分もあるかと思います。
かといって企業人がその辺りを考慮する必要はありませんし、使えない人材だと思って切り捨てるのも自由かと思います。
以上締切を守れない側からのコメントでした。

自語りな愚痴半分だけどゲーム会社勤めだったけど周りがすぐサボる、嘘ついて会社休む、やること忘れるそんなんばっかりだった
スケジュールを前倒せるように頑張って後を楽にしようなんて誰も考えてくれないし結局遅れるばかりだったよ〜
しかも上もお気に入りの人には甘いとかでまともな人ほどやめていく
自分が見てきたクリエイター系って割と内部が好き嫌いとかフォロワー数みたいなもので成り立ってて、目立たないけど真面目で規律正しくできてる人は不遇な扱いだった（でもその人たちがいないと仕事が成り立たない）
究極の内輪サークル状態なので報連相周り神経質な人はまず辞めていってた
自分はディレクター仕事した時数人がサボって遅れた分の全仕事押し付けられた時に精神参ったので辞めた…
クリエイター仕事はしたいけどまともな会社や集団に当たろうとすると大手（の中でもトップ3以内のレベル）じゃないと無理なんだろうなと思ってる

広告業界でフリーで働いてる現職ライターです。求められてる視点とは違うコメントかもしれませんが…
送られてきた事前資料を読んだり締め切り守ったり、というだけでものすっっごく褒められるのはそういう背景があるからなんですね。今やっと理解しました 笑
締め切り守らず音信不通の人の代打依頼を受けたこともあります。ある意味ありがたいです
仕事っていろんな人が時間と労力を割いてるわけですし、クリエイティブ業は発想力を求められますから、なるべく相手に負担をかけず楽しい気分でやれるように気を配るべきだと思いますけどね
締め切りが守れず迷惑ばかりかける人は、私が思うに「社会人の基礎を叩き込んだ上でクリエイティブに手を伸ばした」のではなく「社会人の基本行動は苦手だけどクリエイティブ作業は好きだから」という消去法でその職を選んだのではないでしょうか

ここは創作者のための掲示板なので、クリエイティブに関わっているというだけでクリエイター当人ではない人の来る場所ではないよ
自分も作品の１つでも作ってみたらクリエイターが何故締切を守れず苦しむのかわかるんじゃない？
作品を作ったことないと分からないかもしれないけど普通の事務仕事と違ってなにも考えずにこなせば終わるって世界じゃないんだよ
残業や休日出勤もそれ含めて仕事としてお給料もらってんでしょ、嫌なら会社辞めてあなたがバカにしてるフリーランスになってみればいいじゃない
クリエイターにご飯食わせてもらっておいて匿名掲示板で愚痴るような人間がいる会社の仕事受けたくないから社名教えてほしいレベル

発達系やメンタルの問題ももちろんあるとは思うけど、クリエイターは個人事業主みたいなものだからっていうのもありそう
自分は学生時代は締め切り守れませんでした
アンソロや合同誌に誘われて元気いっぱいに参加します！とか言って最後は泣きついて締め切り伸ばしてもらってました
それでもガチで怒られた事なかったから繰り返してました
それが大きな会社の厳しめの部署で仕事しはじめたら守れるようになった

もし自分が遅れた事で何百万もの損失が出て会社が弁償するとか、上司を出せって言われたり取引停止されたら自分だけの問題じゃなくなる
でも個人でやっていたら、締切破った事で次から仕事来なくなっても自分だけの事なので…まぁようは甘えみたいなものなのかなと

私の場合は社会人になってからは、遅刻や締切破りは相手の時間を奪ってる事だと肝に銘じてます

ちょっと回答はズレるかもしれません。
趣味で絵を描いて仕事ではイラストレーターにイラストを発注する側です。
めちゃくちゃ分かります。
私が実際相手から聞いた理由で多かったのは以下です。

・子供/家族が急病で仕事＆連絡する余裕がなかった
・別の急ぎの案件が入りそちらを優先していた
・締め切りを勘違いしていた
・進捗確認のメールが届いてなかったor返事を送ったつもりだったorサーバーの不具合で送れてなかった
・PCの調子が悪くなった

大抵のイラストレーターさんはSNSしてるし、名刺に記載されているので嘘ついてるのバレバレな人もいます。

トピ主さんのおっしゃる通り、仕事を舐めているか、いつもギリギリで許されてきて何とかなっている方たちなんだと思います。
もしくは別に仕事なんていくらでもあるから次から来なくても大丈夫と思っている。
はたまたパートナーが稼いでいるので自分は小遣い稼ぎ程度の責任感の薄いアルバイト感覚なのか。

あまりに対応が杜撰な人たちが多かったので、うちは「期日を守れなかった場合、お支払い額の何％引かせていただく」と最初に事情を話して契約にサインいただいてます。これに引く人はそもそも案件断ってくるので。
上から目線だと思われようと、遅れた場合クライアントに頭下げるのはこちらですからね…。

というか、クリエイターじゃなくても締め切り守れない社会人多すぎです。
どうなってるんでしょうね、ほんと。

私もある分野のディレクターやってたけど、お仕事頼んでる外部の相手（デザイナー、ライターその他諸々）で〆切破られたことほぼ無いので驚愕してます
お堅い分野だったのもあるのかな
むしろ社内チームより作業早いから感謝で拝み倒してたよ

でも確かに仕事相手にイラストレーターはほとんどいなかった
イラストレーターは飛び抜けて〆切ルーズな人が多いということになるの？偏見持ちたく無いけど自分がトピ主の立場だったら無理過ぎて冷や汗かいちゃった

デザイナーはフリーランス、デザイン会社問わず沢山いたけど皆さん納期厳守してくださった
むしろこちらからの企画書や修正原稿が遅れることの方が多くて申し訳なかった
すごくありがたいことだったんだな

求められてる回答かわからないけど、原稿料安すぎてやる気でないんだよね(商業漫画家)
同人誌描いてる方が儲かるので
ただ同人一本でやっていくのはジャンルやカプの流行に左右されるから商業を本業としているだけで
作業の進捗とクオリティがそのときのやる気以外に“筆のノリ”に左右されがちなので、報酬が上がってめちゃくちゃ褒めてくれたらテンション上がって描けるかも(到底社会人の思考として終わってるのは自覚してる)
プロットから仕上げまで１ページ辺りまるまる1日はかかるのに原稿料１ページ8000円なんだもんな〜例えそんなに売れてないとしても労力的に安すぎる
ヒットして印税ガポガポ入ってきたらがんばれるようになる

締切や納期が与えられた作業時間から逸脱してる
求められてるクオリティに対して単価が低すぎる
上２つが重なって使い潰された結果体力、余力が無い
依頼くれた会社が社会保障つけてくれるわけでもないから待遇が悪い会社ほど後回しになり、好待遇の会社の依頼を優先する
資産形成終わってる人だと働くのが暇つぶしみたいなものだから人生において仕事を大して重要視してない

だいたいこんなかんじ
トピ主は真面目できっちりしてるアートディレクターなんだろうけど、逆にフリーランス側から見ると依頼料バックレるとか、必要資料を締切ギリギリになってから持ってきてやっぱりこっちに直してとか、大規模リテイクでも費用は依頼料に入ってるから払ってくれないとか、やばい会社のディレクターもたくさんいてそういうのに疲れて若い頃に比べて擦れてしまったな。