主です。お二人ありがとうございます！
まず理由ですが最初は本の表紙も考えていましたが私が全く知名度もなく本も初めて作るので頒布ゼロだった場合を考えるとせっかく依頼した相手にも申し訳ないと…しかしながらせっかく初サークルで初めての本を出すので少しでも自分の希望に寄せたいとも思いました。
お願いしたい方はちょっとした知り合いで個人的にその方の絵が好きなので是非描いてもらえたらと思いまして。
ステキな絵が1枚あるだけで華やかになるなと思ったのとペーパーの方が気軽に手に取っていただきやすいと思うのでその方の宣伝効果にもなるかなと。

色んな意見があるんですね。流石同人、これが正解というものがないのかも。
すいません仕事終わったら個別レスさせてください〜

色々な要因はあるでしょうが、
自分なら絵描きとして「あり」か「なし」かを言えば「なし」です。

①頒布物に自体に絵描きが関わっていない
②無名サークルで「宣伝効果」を期待して依頼されても困る
③報酬がないのなら尚の事やる気にならない
理由は以上で、長くなりますがそれぞれについて語ります。
トピ主さんを不快にさせてしまうかも知れませんが、
依頼したい絵描きさんとの関係が崩れないか心配にもなりましたので、敢えて書き記します。
個人的な主観も入りますので「ふーん、そんな人もいるのか」程度で結構です。
　
　
①頒布物に自体に絵描きが関わっていない
仮に、新刊の挿絵や表紙に絵描きが制作で関わっているのであれば
無料配布ペーパーも描いて欲しいと言われても
「新刊関係の延長なんだな」と理由も動機も察しが付きやすいので承諾もしやすいです。

しかし、新刊や実質的な頒布物に関わっていないのに
「無料配布ペーパーの絵を描いて」と突然言われても困惑してしまいます。

無料配布ペーパーは
・新刊を落とした際の詫び
・新刊のおまけ
・イベントや企画の宣伝チラシ
などの意味合いが強いです。

新刊のおまけであるなら
「なぜ自分は新刊には携わってないのに依頼されるのか分からない」です。
イベント宣伝チラシなどであれば、別途の頒布物扱いなので、依頼が来ても納得できます。

トピ主様の場合は「新刊のおまけ」というよりは
新刊とは別の頒布物、「無料配布の小さな頒布物」という意味合いでしょうか。
私の解釈では、缶バッチやグッズのイラストを絵描きさんに依頼するようなイメージです。
ただ、それが「無料のペーパー」というだけ、という。

これを絵描きさん側に説明して納得して貰うのは簡単ではないと思います。
無料で配ることが前提と言われると、正直モチベーションも上がりにくいです。

かといってじゃあ表紙を頼めばいいのかと簡単にもいかないと思います。
頼みたい絵描きさんがサークル活動をしているのであれば、
既刊を委託してみないか？などのアプローチをして
自身のサークルとの関わりを作ってから
無料配布ペーパーの打診をするのは「あり」だと思います。
　
　
②無名サークルで「宣伝効果」を期待して依頼されても困る
意外と無料ペーパーって捌けません。
特に置いてあるだけなら尚の事ですし、積極的に声掛けしても受け取ってくれません。

また「無料」＝「お得感」を覚えるのは学生であれば多いですが、
社会人になると「無料」＝「その程度のもの」ということで、見向きもしてくれないことも多々あります。
トピ主さんの活動ジャンルが学生さん多いのであれば無料配布ペーパーも効果的ですが、
社会人の多いジャンルだと「無料か」「ペーパーは保管しづらい」ということで逆に敬遠されがちだったりします。

また、絵描きに来る依頼あるあるですが、
「アイコン描いて下さい！あなたのイラストだと分かれば、宣伝効果もあると思います！」
仮にフォロワー10万人の人からの依頼であれば、多少なりとも自分の描いたアイコンを見てもらい、
自分の作品を見てもらったり、そのアイコンや口コミから他のイラスト依頼が来ることも期待できます。
ただフォワー10人くらいの人から依頼があったとして、その宣伝効果がどれほどなのか疑わしいというのがあります。

絵描き界隈でよく言われることですが
「無名の会社やTwitterアカウントが宣伝効果を対価に格安・無料の依頼をしてきたら、間違いなく断っていい」
という考え方があります。

依頼してくる側からすれば「少しでも絵描きさんに対価として提供できるメリットがあれば」という思いから
「宣伝効果」という単語を絞り出しているとは思いますが、
絵描き側からすれば「そんなものはいらない」と切って捨てられる可能性は否定できません。

副業フリーランスや学生絵描きで「とにかく案件をこなしたという実績を稼ぎたい」という人であれば
そういった案件に飛びつくということもあるので、
未だに業界内でもこういった「宣伝効果」形式の依頼はあるらしいのですが
基本的に無視されてしまいます。

トピ主さん側から好きな絵師さんに依頼をするのであれば、
むしろ「宣伝効果」は禁句かと思います、ご注意下さい。
　
　
③報酬がないのなら尚の事やる気にならない
最大の理由です。
今回、トピ主さんからはこの件についての言及はなかったので、
理由として挙げるには不適切ですが、
依頼されるにあたって、この報酬・対価は最大の要因になりえます。

まず、対価はお金に限りません。
とても仲の良い間柄であれば「持ちつ持たれつ」の関係もあるでしょう。
長い付き合いの仲での貸し借りもあれば「報酬なしで描く」ことも普通にありえます。
親友の結婚式であれば、新郎新婦の似顔絵など「ぜひ私に描かせて」となるわけです。
それが、あまり仲の良くもなかった、同窓生だからという理由で、
卒業以来10年経って久々の連絡で「タダで描いてくれ」と言われても
「なんでお前のためにタダで描かなきゃいけないんだ」となるわけです。

「５万払うから描いてくれ」と報酬提示されれば
１つの「仕事」として請け負うことも出来ます。

絵描きなんて自分の作品を対価のない自身の労力で生産し続けているのに、
他人からの依頼だけお金を取るなんて理不尽だと思われるかも知れません。
が、他人のために労力をかけるなら、そこには報酬がなければ成り立ちません。
そうでなければボランティアか奴隷です。

人からの依頼と報酬に関しては、その人との人間性がとても重要な要因になります。
トピ主様と依頼したい絵描きさんの関係性がどの程度のものか分からないため、
タダでも依頼できるのか、報酬を用意した方がいいのか私には分かりませんが、
一般的に報酬は用意した方が無難です。

私は人に絵の依頼をする時は、
描くのにかかるであろう時間や日数から計算して出しています。
描くのに１日を要する絵なら日給として8000円～1万円は出しています。
時間給なら１時間1000円以上を軸に考えています。
それより低い金額になってしまうと
「この人から依頼を受けるより、バイトや会社で残業した方がよほど稼げるから、受ける意味ないな」と判断されてしまうためです。

まぁ、そうは言っても、
依頼されて自身の技能が活かせる場があるのであれば、
相場よりも安い値段でも受けてくれる人もいます。
そのあたりは絵描きさんの価値観にもよります。
希望額などを聞いたりしてみるのも手かと思います。
　
　
長々と書いてしまいましたが、
このあたりが自分の感じたことになります。
前述した通り主観を多分に含んでいますので、
そう考える人もいる、程度に思って頂ければ幸いです。

私も以前、オリジナル歌詞とそれに合わせたイラストを描いたことがありますが、
なかなかに楽しい経験でもありました。
私の場合は、依頼主とちょうど仲良くなりたいなとも思っていたので、願ってもない依頼でした。
絵描きのすべてが他人からの依頼を敬遠しているわけでもないので、ぜひ依頼のアプローチ頑張って下さい。

まずは、本を作ろうと思っていること、ステキだと思います！自分の力で一歩踏み出そうとしているトピ主さんを応援します！先にこちらで相談されたことも良かったと思います。がんばってください！

その上で、自分の感じ方ですが…
他の方も書かれてますが、本じゃなくて無料ペーパーの方なのか～とちょっと残念に思うかもしれません。

本は購入後基本的には保管されるものですが、ペーパーは必ずしもそうではありません。
本に挟んでとっておく人もいるとは思いますが、なんとなくもらって興味がなかったら捨てる人も、小さく折り畳む人もいます。かばんの中でぐしゃぐしゃになってしまうこともあります。なので、あまり大事にされてない印象は受けてしまうかも。

ですが、同人活動は基本的にはサークル主が自分のビジョンを自由に表現して良いものです。
本の表紙じゃなくてペーパーでどうしてもやりたい、ということであれば、諸々込みでそれでもいいと思います。
あとは、ちょっと折衷案になりますが、ペーパーではなく少し厚みのある紙で、SSとイラストで一体感のあるデザインにしてポストカードにするとかであれば少し印象が違うかもしれません。

あとは、上の方も仰ってますが宣伝効果はないと思ったほうがいいと思います…
絵師さんはじめ、知識や技術がある人は宣伝効果をチラつかされて何かを頼まれることに不信感を持っていることが多いです。トピ主さんの印象を下げてしまう可能性の方が高いので、それよりはむしろ
「あなたの絵がとても大好きだから、初めてのサークル参加の記念にどうしても机に置かせてもらいたい！」
と素直にラブコールする方が熱意が伝わる気がします。そして、もし引き受けてもらって成果物を受け取ったら、全力で感謝と喜びを伝えましょう。トピ主さんがめちゃくちゃ喜んでくれたら、絵師さんも「描いてよかったな」と思ってくれると思います。

がんばってくださいね！

書いている人の言葉が厳しく感じたとしたら、無配に他人の絵を使う人に大して厳しい目線を向ける人がいるって事じゃないかなぁ……。
主さんにその気はないんだと思いますけど、なんだか(笑)の使い方を見ていると相手を軽んじているように見えてちょっと不快です。
あと、謝礼を払えば問題ないと思っているようにも見えました。そう単純な話でもないと思います。

私が買い手だったとして、
・本の表紙にイラストがないのに無配にイラストが入っていたら、多分あなたの絵だと思う。
・無配につけるSSの字数がある程度(2500字くらいかな……)ないと、字じゃなくて絵がメインに思えてしまう可能性がある。(絵のタッチにもよるけど。)
・そもそも興味が無いサークルの机の上、ましてや無配の表紙なんてまじまじと見ない。
・無配を配る理由はティッシュ配りと同じでサークルの宣伝が主だと思う。むしろ｢あなたの宣伝に絵師さんの絵を使わせて頂く｣という認識の方が適切では……。
・報酬が適正価格支払われていればいいというものでもなくて、それがやりたいと思える魅力的なものかどうかも依頼を受けるかどうかに関わってくる。｢ちょっとした知り合い(友達ではない)の無配の表紙｣というのは、そんなに魅力的な依頼内容だと思えない。
・プロだとしたらますます依頼を受けづらいかもしれない。実際受取る報酬は外からは目に見えないので、｢〇〇さんの無配にイラストを描きました｣と言うと｢タダでこの人は絵を描いてくれるのかな｣と思われてしまう危険性がある。(無配の挿絵や表紙を有償依頼するのは一般的ではないので。)

私は相手の方の性格や作品、あなたとの関係性を存じ上げないので一部想像が入っています。しかし、あなたのサークルスペースの前を通る方も同じで、そのあたりのことは外からは見えません。
ここの回答が全てとは言わないし私も全てだと思わないけど、傍から見るとそう見える可能性があるのは覚えておいた方がいいですよ。
別にあなたを怒る意図はなくて、絵師への表紙依頼やアンソロの寄稿依頼などはトラブルが起きやすいので、あなたが大好きな絵師さんと気まずくなるようなことが無いといいな……という老婆心でコメントしました。