「個人」としての悩みと、「創作者」としての悩みが混ざっている状態のために、トピ主さんは余計に苦しいのかなと思いました。
「ハピエンの話を描いても虚しくなる。」「引かれるんじゃないかって怖い。」「こんな話は誰にも話せない。」というのは個人としての悩みで、「次の次のイベントまで申し込みをしてしまっている。描くものがないのに。」「原作の進み方によっては～描けなくなる可能性もある。」「自己肯定感を保つ手段になっていて、やめられない。でも、多分もうすぐ描けなくなる。」というのは「創作者」としての悩みなのかなと。

ネタ切れというか「このＣＰで描きたいものは描き切ったから」という理由でジャンル移動したり、同人活動を休止した方を何人か知っています。トピ主さんと理由は違うにしても、ネタが尽きるというのは、いつか来ることなのだろうと思います。逆に同じジャンルで長く続けていて「以前ほど内容に勢いがない。でも描き続けてくれてる。」という方もいたので、そういう続け方もありだと思います。

私もわりと実体験を反映させて創作するほうですが、「個人としての自分」と「創作者としての自分」を別々に考えてるような気がします。個人としてはリア充とは程遠い人生ですが、思い出の断片で良い作品が描けたなら、良かったなと思います。「あのことが元ネタでこの作品を描けたのだから、あの経験は意味があったんだな」という感じです。（そもそも本当に思い出したくない経験は、ネタにしませんが…）トピ主さんと同じ経験をしたわけではないので、お気持ちに添わなかったらすみません…。

すごく濃い人生経験を積んできてらっしゃるのですね。素直にすごいと思います。
私はキャラに投影できるほど、人との深いかかわりをもった経験が無いので、創作は全て妄想だけで、薄っぺらい作品しか作れません。
その薄っぺらさを含めてが、私自身そのものだと思っています。
よくアーティストなんかでも、自分の実体験を歌詞にするという方もいれば、完全に想像から生み出すという方もいて、でも想像とは言っても、それはその人の心が映し出されたものに代わりはないですものね。

まずは今ある作品を形にして、そのあとご自分がどう感じるかだと思います。
キャラを動かしたいと思うのか、本当にからっぽになってしまうのか、気持ちを確認しないことには何とも言えないと思います。
ですがどんなに経験を積んでも、言葉や絵で表現するのは、誰しもができるわけではありません。
「感情表現を褒められる」これはトピ主様の表現力が素晴らしいことを表しています。
彼女との思い出を出し尽くしたとしても、トピ主さまはずば抜けた創作する能力をお持ちだと思います。
描きたいものがあれば描く。無ければ少しお休みする。それでいいかと思います。