現実のファッションの似合わせとおなじで、キャラのパーソナルカラー／骨格／顔タイプなんかを自分なりに想定して、それに似合う服の系統を通販サイトなどで探してみるのはどうでしょう。
キャラの見た目の分類や似合う系統がなんとなく分かれば、これ！という実際に存在する似合う服を見つけることは難しくとも、少なくとも似合わない服はなんとなくわかるかもしれません。

たとえば、着崩さないスーツ・制服や、露出の少ないかっちりした服が似合うキャラに、かなりカジュアルな印象のあるフード付きのパーカーやスウェットを着せると、違和感の原因になったりします(学生とか年齢が若いとまた別ですが…)
また、髪色がパステル系のキャラに深く渋いカラーの服を着せると、「なんか髪だけ浮いてる…」という状態になりがちです。
そういった違和感の理由を理論として説明してもらえるので、センスを磨く！服を好きになる！みたいな漠然とした目標より、イメコンを勉強するのはかなりおすすめです。

私も捏造私服が好きでよく描くので、長々とすみません。ファンタジー系のジャンルとのことなので、納得のいく資料が少ないかもしれませんが、応援してます。