書き手にとって物語がハッピーエンドになるかバッドエンドになるかは、与えられる結末ではなく向かうべき目的地です。
トピ主さんの例で言えば、ハッピーエンドに向かうために崖から落ちる必要があるかどうかを最初に考える必要があります。
崖に落ちてからハッピーエンドに向かわせるのではなく、ハッピーエンドを目的地に設定してから経由地に崖を入れるかどうかを考えてみてください。
　
崖上に追い詰められた理由の解決はもうストーリーそのものの設定ですから、これまで読んだり見たりしてきた物語や、トピ主さんの知識・人生経験からヒントを得て解決方法を練り上げるしかないと思います。ここが難しいならインプットが足りていないのかも知れません。
二次創作であれば、原作をじっくり見直すのもいいと思います。ピンチを打開できるような第三者や団体、もしファンタジーな世界であればアイテムとか能力とか、そういうものが出てきませんでしたか？　原作で目立たずに終わったキャラ等をうまく登場させたりすると楽しいです。
　
とはいえ、とても有名な作家さんでも登場人物の死について「逃げ道を用意していなかったから彼を死なせてしまった」という発言をされていたことがありますので、自然なハッピーエンドを作るのはプロにとっても難しいことなのだと思います。
まずは登場人物をあまり過酷な状況に追い込まないことから始めてはいかがでしょうか。

自分ならAとBがそれぞれどんな想いを抱えていて、それを解消することがハッピーエンドなのか、はたまたどんな問題があるのか。それを起点にして事象を起こすと思います。
例になぞるのと便宜上キャラ付けをしますが。
Aはいつも誰も助けられない自分に自信がないヒーローキャラ、Bは誰にも自分は気にかけてもらえない後ろ向きなキャラ（だと仮定します）→その二人の双方がつながるキッカケとして崖から落ちるというイベントを描くみたいな描き方をします。トピ主さんは二次創作をされていると書かれているのでABの属性はそのキャラそれぞれによると思います。
結局は崖から落ちてしまったけれど、Bにとっては誰かから手を差し伸べられた事が重要で、Aが少しの間だけ手を握っていたおかげで救助が間に合ったということがAにとっては重要。お互いがそれに気づいてかろうじて生きたBの病室にAがお見舞いに来る、なのがハッピーエンドだと自分は考えます。
ただここで問題があるのが、トピ主さんの言うようになぜ崖から落ちるに至ったのかの問題解決、どうやって助かったのかの部分です。どうしても違和感というか理由によっては都合主義感が出てしまうかと思います。
なので私はABのそれぞれの想いを主軸に、出来事を考えて崖じゃなく火事場からBを助けるシチュエーションに変えたりすると思います。誰にも気にかけてもらえないBは火事になっていると知らせて貰えず火事に巻き込まれたのかもしれない……などBならでは起こりそうなことを想定してアクシデントを起こします。
絶対にハッピーエンドにしたいのならキャラに見合った不自然じゃないアクシデントを考え用意していけばいいんじゃないでしょうか。

過酷な状況からのハッピーエンドが好き、わかる。
解決になるか分からないのですが自然なハッピーエンドを書くには、「絶対にこのキャラを助けるドン！！！」という強い想いが必要だと思います。私も最近書いていた話でですね、カプの片割れがシぬ予定の話書いてたんですよ。途中まで読ませた友達が「殺さないで」とめちゃくちゃ言ってくるので、必死になって頭を絞り、生き残ってる方に必死に頑張ってもらってなんとか助けました。シぬ予定のキャラを助けるとなるとマジで大変です。

トピ主さんには、「シんだ方が綺麗にまとまるな」という想いがあるんじゃないでしょうか。私も助けるギリギリまで「やっぱりコロした方が……」と迷いました。だってその方が綺麗だし。
でも助かったカプ片割れが泣いてるシーンを書いてる時、がんばったね、と思いました。
書いてる神の視点ではなく、生き残るカプ片割れと協力体制をとってあらゆる生存ルート、ハッピールートを探るしかありません。
人をコロすのは神の業、人を生かすのは人の業。絶対助けるドン！という決意を持って臨むと何とかなるかなぁ……と、思います。

＞困難に立ち向かう二人が好きなので、困難に直面する場面から話を考え始めることが多いのですが
最初にトピ文を読んだときは「（例えとはいえ）なぜ手を離す……？」って困惑していたので、このご回答でちょっと腑に落ちました。
ただ、まだ気になっている点がありまして、「困難発生」→「試行錯誤」→「解決への転機」→「ハッピーエンド」って、「起承転結パターンに乗ったハピエン」の王道ですよね……？
もしこれがそもそも書けないのであれば、他の方がおっしゃるようにインプットや王道の分析などが足りていないのだと思います。

そうではなくて、基本は書けるけど「ハピエンになると見せかけて……からの更なるどん底、そして本当のハッピーエンドへ……」みたいなツイストが欲しいのであれば、もう少し深めにプロットの作り方を勉強するなどするといいのかも？
『アウトラインから書く小説再入門』とか、私はすごくわかりやすかったです。

熊に襲われて崖から落ちました→熊退治して無事下山しました、ハッピー
地すべりに巻き込まれて崖から落ちました→怪我して動けなくなったけど救助されました、ハッピー
とかシンプルなのじゃアカンのか？

それとも心的外傷後ストレス障害的な感じで、熊に襲われたトラウマとか崖から落ちる人を引き上げられなかった後悔からも救われないと真のハッピーだと思えないタイプ？
物語なんて基本は切り抜きなんだから、あんまり長い前後は組み込む必要はないよ
でないと、なんで山に出掛けたのかーとかABとの馴れ初めはーみたいなのまで考えないと行けないし、じゃあABはその後、生涯結ばれたのかなんて長ったらしい物語になっちゃうでしょ
どこかで切り上げるってのは創作するなら覚えて良いとは思うけどね

大仕掛けな窮地であればあるほど、すでに先人が使い古した切り抜け方しか残されていない気がします。崖の例えで言うなら「木の枝に服がひっかかって助かった」みたいな、どこかで見たような流れになりがちかなと。
個人的には「ちょうどよく木の枝があって〜！」てぬけぬけと言う作品も好きですが、シリアスな作風だとそうもいかないのかな……読み手を拍子抜けさせずに大風呂敷を畳むには、よほどの力量が必要だろうと思います。

それでもどうしてもそんなシーンばかり思いついてしまうのであれば、 危機的状況→なぜそんな事態に至ったか（ここがお話のメイン）→公式設定の中から使えそうなもの（人物、エピソード、アイテム、特技など）を探す→知力の限りを尽くして意地でも助ける の順番で考えていくかなあ……他の方のアドバイスとも重複しちゃってますが。
あと事件が起こる数日前からの行動履歴や、当日のタイムテーブルを書き起こすと何か見えてくるかもしれません（作中に反映させる必要なし。作者がABの今置かれている状況をよりクリアに把握し、救出方法を見つけるため）

自分の場合、助け方が思い浮かばないうちはネタ帳にメモする程度にとどめ、作品として書き始めることはしないです。打開策が用意できない限り、物語として成立しないので。
推しキャラを崖から落として読み手の感情を揺さぶるだけなら誰にでもできます。落とした責任、揺さぶった責任は取らねば、と自分は思います。（……と言いつつ、尻切れとんぼ・投げっぱなしのお話があるのも二次創作の良さだと思ってます。そういう切れ端だけ読むのも嫌いじゃないです）

トピ主さんに合った手法が見つかるといいですね。

単純に助かったのがハッピーエンドじゃ駄目なのでしょうか？
AとBは再会できましたよ。ハッピーエンドなので
どうやって助かったのかはAのおかげにするんです。ハッピーエンドなので。AがBにあげた服がヒラヒラしてたおかげで運良く木の枝に引っかかったとかでOKです。多少無理があっても愛の力で引っかかるんですよ。ハッピーエンドなので
Bが崖上に追い詰められたのは組織に追われていたから？メンドクサイのでやめましょう。Bが崖上に来たのはもちろんAのためです。ABの話なので。Aが大事にしてたけど失くしてしまったものを探しに来たんです。
Bが足を滑らせたのはBが柄にもなく油断したからです。普段はそんなヘマをしないBも、Aのことになると我を忘れてしまいます。具体的には、もう少しでAの大切なものに手が届きそうだったんです。いつも近くにいるはずなのに、届きそうで届かない存在のA。だからどうしても一線を超えたくて手を伸ばし、足を踏み外してしまうんです。そこでタイミング良くAが現れて、Bの手を掴みます。Bの手が届かなくても、Aが手を伸ばせばいいんです。Bの気持ちは、とっくにAに届いてたんですね。
AはBがいないのを知って、まさかあの危ない崖に行ったんじゃ……？とハッとしてBを探しに来てました。もちろん再会した時にそんなものよりお前のほうが大事だと言わせてハッピーエンドにするためです。

分かりにくくてすみませんが、あまり風呂敷を大きく広げずに、キャラの動機や問題の解決方法をABの範囲に落とし込んでみるのはいかがでしょうか。解決方法もAB絡みにしておけば、「あー！だからあの時！」という伏線が事前に張りやすくなると思います。
トピ主さんが例に挙げてる一度危機的状況に落としてから持ち上げる展開というのはハピエン展開の王道なので間違ってないと思います。ですので最初は難しく考えずに、この理由が一番エモい！こういうABが見たい！でどんどん繋げていって良いと思います。自分の萌えを具現化してる時が一番楽しいと思うので。

私はハピエンを書きたい時はスタートを暗めに、バドエンを書きたい時はスタートを明るめにしています。物語には変化が必要なので、結末と真逆の状況から物語をスタートさせるわけです。
なので、ハピエンにしたいならその例の崖のシーンを1番初めに持ってくるのはどうですか？
Bを助けられなかったAと怪我を負ったBがいる状況から物語をスタートさせるという方法です。
崖から落ちるBを助けられなかったAの心情などは回想やモノローグなどで入れられます。Aの罪悪感などの描写もできます。それでABがギクシャクするかしないか、過保護になるかなどはカプ観によるものだと思いますが、話は広げられそうです。
例の崖から落ちるシーンを1番初めに持って来たことで物語の山場(起承転結の転)をまた新たに考えなきゃいけませんが、既に大きな事件(崖からBが落ちて怪我をした)が起きているので、AB間に何かしらのいつもとは違う感情があるはずです。
例えばギクシャクするようなABなら起承ですれ違い、転でまた何かきっかけがあり和解、結でハッピーエンドみたいな流れになると思います。
漫画描きなので小説とは勝手が違う部分があるかもしれませんが…参考になれば幸いです。

分かりますよ。
私もハピエン厨でありながら推しカプが困難に直面する話が好きなのでよく推しカプを危険な目に遭わせます。
一番書きたい(好きな)のが困難に直面している時の緊迫感やAとBの心情、というのも分かります。

困難を乗り越えるための方法としては、やはり設定する困難のハードルを下げるしかないんじゃないかと思いますが、トピ主さんはそれが不本意なようですね...。
上の方も仰られていたように、「実は〇〇」を多用して困難のハードルを下げることくらいは許容してもいいんじゃないかと思いますが、ダメでしょうか？
崖から落ちるのなら、『実は』崖下に厚く雪が積もっていたのでクッションになって怪我せず済んだ、とか...。その場合、事前に大雪が降った情報をそれとなく描写して伏線にするのがいいですね。
困難と見せかけて実は困難じゃなかった、のミスリードの考え方は割と有用ではないかと思います。
「撃たれたと思いきや実はホンモノの銃じゃなくてモデルガンだった」「刺されたと思いきや相手は単なる臆病なストーカーでほとんど急所を外してた」、古典的ですが「実は胸ポケットに入っていたお守りが刃を受け止めてくれた」とか...。事実が分かった時に拍子抜けしてしまうかもしれませんが、ABが事態に直面していた際に感じた緊迫感や悲壮感は本当だからいいんです。

そして崖に向かう理由ですが、勝手に書き手が設定した言い伝えやらジンクスでも仕込んだらどうでしょうか。
その崖からごく稀に観測できる蜃気楼？虹？か何かを見ることができた人は思い人と結ばれる、的な...。
例えば、「BはAを密かに懸想していて、しかしAに振られてしまう→その崖のジンクスを耳にしたBはどうしてもAを諦めきれず藁をも縋る思いで崖に行く→宿泊していたロッジにBがいない、AはBが自分に振られたショックで失踪したのだと思い外に探しに行く→崖にいるBを見つけたA、まさか身投げ！？と勘違いしてBの名を叫ぶ→Aの声に驚いて足を踏み外すB」
こんな展開が思い浮かびました。なかなか無理やりかもしれませんが、崖はフェイクだと思うのでもっと上手いことやって下さい。

あと私の場合は、ここまで考える間に「ダイヤモンドダスト」という現象が頭に思い浮かんで、ジンクスをダイヤモンドダストに纏わるものにして、窮地も「崖から落ちる」でなく「寒冷地での遭難と凍死の危機」にした方がドラマチックかもな〜なんて思いました。
ストーリーを考えていく過程でパッと思いついたアイデアに飛びついて方向転換してくのも全然アリだと思います。ひとつのアイデアに拘りすぎると行き詰まりやすいです。

長文になってしまいましたすみません。
AとBが無事困難を乗り越えて大団円を迎えられることを祈ってます。

そういう話超好き
先に書いてる人もいるけど、崖から落ちたらあとは死なない限りはハッピーエンドだよ
手を離しちゃった瞬間がトラウマで相手に過保護になっちゃうB、その時のBの表情が頭から離れなくてBを突っぱねられなくなるA　とか
崖の件がきっかけで２人の関係に変化ができるといいよね。ドキドキ入院生活も面白そう
しかし、漫画だったら詳細省いても大丈夫そうなところでも、小説だとちゃんと描写しなきゃいけないから大変そうだ
むしろ、なんだかギクシャクした入院＆お世話生活から始めて→実は崖から落ちて…の回想→退院の日、松葉杖のAが段差でコケるとかチャリに引かれそうになるなどの小ピンチ→再びAの手をにぎるBという構図になる→今度は絶対離さない…！→そして結婚ハッピーエンド
こんな感じのほうが書きやすいかも。わからん。漫画だったら描けそうなのに…

崖はシチュエーションが物理的すぎて九死に一生危機一髪劇みたいになってしまいそうで難しいですが……
心理的なハッピーエンドとしては登場人物、特に主人公に設定した人物が抱えている課題を解決させることかなと思います。表面的に欲しがっているもの、本当に欲しいものを設定します。例えば宝石を盗むミッションを持つ怪盗が本当は自分を認めてくれる家族が欲しかった、とかだと以下の四通りができます。
ミッションは達成できなかったが新たな家族を得た→本当に欲しかったものが手に入ったのでハッピーエンド
ミッションは達成できたが本当に欲しかった家族は手に入らなかった→バッドエンドだがミッションは達成しているのでやるせなさは残りつつ「どうして……」と読み手の心に残したいエンド
ミッション達成家族も獲得→大成功ハッピーハッピーエンド
ミッションも達成できず家族も獲得できない→バッドエンド（読む側に達成感がなくなるので避けたい）
極論言えば崖から落ちて死んでも本当に欲しいものが手に入ったならなんとなく何かを読んだような達成感は得られると思います。落ちたときに自分を心配する顔が見たかった、とかならある程度満足感は得られそうです。これがハッピーかと言われると、命の優先度は高すぎるので判断が難しいですが……そのへんを考えると作りやすいかもしれません。キャラクターは崖に行くことで何を得たいんでしょうか？